2-fluoro-4-(piperidin-1-yl)aniline | 1192720-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-fluoro-4-(piperidin-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-fluoro-4-piperidin-1-ylaniline
• CAS: 1192720-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂
• 分子量: 194.252
• InChiKey: PGQHNWDCMNKBCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-(piperidin-1-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-(aminomethyl)phenyl)-N-(2-fluoro-4-(piperidin-1-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Berotralstat (BCX7353)：一种有效、选择性和口服血浆激肽释放酶抑制剂的结构引导设计，可预防遗传性血管性水肿 (HAE) 的发作

  摘要：

  遗传性血管性水肿 (HAE) 是一种罕见且可能危及生命的疾病，估计全世界每 50 000 人中就有 1 人受到影响。直到最近，预防性 HAE 治疗选择仅限于注射剂，这是一种繁琐的给药途径，推动了对口服治疗的需求。大量证据表明，阻断缓激肽生成的强效和选择性血浆激肽释放酶抑制剂代表了治疗 HAE 的有前途的方法。Berotralstat（BCX7353，由 BioCryst Pharmaceuticals 使用结构引导药物设计策略发现）是一种合成血浆激肽释放酶抑制剂，对其他结构相关的丝氨酸蛋白酶有效且具有高度选择性。这种每日一次的小分子药物是第一种针对 HAE 发作的口服生物可利用的预防性治疗方法，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00511

文献信息

• [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2009130481A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Synthesis of N-Substituted Benzamide Derivatives and their Evaluation as Antitumor Agents
  作者：Taiping Chen、Hongwu Jiang、Jianjun Zhou、Zicheng Li、Wencai Huang、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.2174/1573406415666190712120611

  日期：2020.5.20

  modify the structure of Entinostat (MS-275) to discover new compounds with improved anti-proliferative activities and perform SAR studies on this class of bioactive compounds. METHODS Fourteen N-substituted benzamide derivatives were synthesized and their antiproliferative activities were tested with four cancer cell lines (MCF-7, A549, K562 and MDA-MB- 231) by MTT assay. RESULTS Compared with MS-275, six

  背景技术已报道具有不同化学结构的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACI）在癌症的治疗中起重要作用。目的本研究旨在修改恩替司他（MS-275）的结构，以发现具有增强的抗增殖活性的新化合物，并对此类生物活性化合物进行SAR研究。方法合成14种N取代的苯甲酰胺衍生物，并用MTT法检测了四种癌细胞系（MCF-7，A549，K562和MDA-MB- 231）的抗增殖活性。结果与MS-275相比，六种化合物对特定/某些癌细胞系表现出相当甚至更好的抗增殖活性。结论初步的SAR结果表明，（ⅰ）R基团中的苯环的2-取代基和可以与锌离子螯合的酰胺杂原子对于其抗增殖活性至关重要；（ⅱ）同一基团上的氯原子或硝基苯环大大降低了它们的抗增殖活性。分子对接研究表明，合成的化合物与HDAC2之间的相互作用（结合亲和力）与MS-275相似。
• PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Sibley Graham Edward Morris

  公开号：US20110152285A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  本发明提供了式（I）的化合物及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n的定义如本文所述。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式（I）的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Pyrrole antifungal agents
  申请人：F2G Limited

  公开号：EP2626361B1

  公开（公告）日：2014-10-15
• US8993574B2
  申请人：——

  公开号：US8993574B2

  公开（公告）日：2015-03-31