2,5-二溴-3,4-二氟噻吩 | 347838-15-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,5-二溴-3,4-二氟噻吩
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-difluorothiophene
• CAS: 347838-15-7
• 化学式: C₄Br₂F₂S
• 分子量: 277.915
• InChiKey: IJBMOFPYAHGVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

应用

2,5-二溴-3,4-二氟噻吩可作为有机合成中间体和医药中间体，用于实验室研发过程和医药化工的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三丁基甲锡烷基噻吩 、 2,5-二溴-3,4-二氟噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 以18.8%的产率得到3',4'-difluoro-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  基于交替的BNBP和低聚噻吩单元的供体-受体型共轭共聚物：从电子受体到电子供体，从无定形到半结晶

  摘要：

  施主-受主（D-A）型共轭聚合物广泛用于高性能有机光电器件中。在这项工作中，我们开发了一系列D–A型共轭聚合物P- n T（n= 1-5），基于交替的双B←N桥联联吡啶（BNBP）单元和各种长度的寡聚噻吩单元。在P-1T，P-2T，P-3T，P-4T和P-5T中，D单元分别是噻吩，联噻吩，三噻吩，四噻吩和五噻吩。我们发现，聚合物的光电特性和薄膜形态可以通过低聚噻吩单元的长度而实质上改变。从P-1T到P-5T，由于低聚噻吩单元的供电子特性，聚合物的HOMO和LUMO能级逐渐升高。P-1T，P-2T和P-3T可以用作全聚合物太阳能电池中的电子受体，而P-4T和P-5T可以用作基于富勒烯的有机太阳能电池中的电子供体。另外，随着寡噻吩单元长度的增加，聚合物的结晶度增加。P-1T和P-2T是非晶态的，而P-3T，P-4T和P-5T在固态时显示出半结晶性。以P-3T为电子受体的全聚合物太阳能电池的功率转换效率（PCE）为6

  DOI：

  10.1039/d0ta07833f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-difluorothiophene-2,5-diyl-bis(trimethylsilane) 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到2,5-二溴-3,4-二氟噻吩
  参考文献：
  名称：

  适用于全聚合物本体异质结太阳能电池的Thieno [3,4-c]吡咯-4,6-二酮-3,4-二氟噻吩聚合物受体

  摘要：

  支链烷基取代的聚（噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6- dione- ALT -3,4- difluorothiophene）（PTP-D [2F] T）可以用作在本体异质结的聚合物受体（BHJ ）具有低带隙聚合物供体（PCE10）的太阳能电池，通常与富勒烯一起使用。用PTPD [2F] T制造的“全聚合物” BHJ设备的效率高达4.4％。尽管迄今为止，最有效的聚合物受体是基于per二酰亚胺或萘二酰亚胺基序的，但我们对PTPD [2F] T聚合物的研究表明，具有充分取代的主链的线性全噻吩体系也可能有益于具有聚合物的高效BHJ太阳电池捐助者。

  DOI：

  10.1002/anie.201604307

文献信息

• Isoindigo-3,4-Difluorothiophene Polymer Acceptors Yield “All-Polymer” Bulk-Heterojunction Solar Cells with over 7 % Efficiency
  作者：Shengjian Liu、Yuliar Firdaus、Simil Thomas、Zhipeng Kan、Federico Cruciani、Sergei Lopatin、Jean-Luc Bredas、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1002/anie.201709509

  日期：2018.1.8

  Poly(isoindigo‐alt‐3,4‐difluorothiophene) (PIID[2F]T) analogues used as “polymer acceptors” in bulk‐heterojunction (BHJ) solar cells achieve >7 % efficiency when used in conjunction with the polymer donor PBFTAZ (model system; copolymer of benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene and 5,6‐difluorobenzotriazole). Considering that most efficient polymer‐acceptor alternatives to fullerenes (e.g. PC61BM or its C71 derivative)

  聚（isoindigo- ALT -3,4- difluorothiophene）（PIID [2F] T）连同聚合物施主PBFTAZ使用时用作本体异质结“聚合物受体”（BHJ）太阳能电池达到> 7％的效率类似物（模型系统；苯并[1,2- b：4,5- b' ]二噻吩和5,6-二氟苯并三唑的共聚物）。考虑到迄今为止，最有效的富勒烯聚合物受体替代品（例如PC 61 BM或C 71衍生物）是基于on二酰亚胺或萘二酰亚胺基序的，支链烷基取代的PIID [2F] T聚合物特别适合用于“全聚合物” BHJ太阳能电池。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Polythiophene Incorporating with 3,4-Difluorothiophene Units
  作者：Linquan Huang、Dong Yang、Qiang Gao、Yan Liu、Shengmei Lu、Jian Zhang、Can Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300505

  日期：2013.11

  Two polythiophene derivatives using fluorine atoms and hexyl or hexyloxy group as electron‐withdrawing and donating substituents have been synthesized. The introduction of fluorine atoms to the polythiophene backbones simultaneously lowers the HOMO and narrows the bandgap, and the stronger electron‐donating ability of hexyloxy side chain further reduces the bandgap. As a result, poly[3‐hexylthiophene‐2

  合成了两种使用氟原子和己基或己氧基作为吸电子和供电子取代基的聚噻吩衍生物。将氟原子引入聚噻吩主链同时降低了HOMO并缩小了带隙，更强的己氧基侧链供电子能力进一步降低了带隙。结果，聚[3-己基噻吩-2,5-二基-alt-3,4-二氟噻吩]（PHTDFT）的HOMO和带隙为−5.31 / 1.83 eV，聚[3,4-二己基噻吩-2-5,5- [diyl-alt-3,4-difluorothiophene]（PDHOTDFT）显示HOMO和带隙为−5.14 / 1.68 eV，均低于P3HT的−4.76 / 2.02 eV。受益于较低的HOMO，PHTDFT：PC 61BM（1：1）聚合物太阳能电池在太阳光AM1.5（100 mW / cm 2）下的功率转换效率为1.11％，施加的开路电压为0.79V 。
• Simple organic donors based on halogenated oligothiophenes for all small molecule solar cells with efficiency over 11%
  作者：Tainan Duan、Jie Gao、Tongle Xu、Zhipeng Kan、Wenjing Chen、Ranbir Singh、Gururaj P. Kini、Cheng Zhong、Donghong Yu、Zhengguo Xiao、Zeyun Xiao、Shirong Lu

  DOI：10.1039/d0ta00159g

  日期：——

  Recent work has emphasized the pivotal role of halogen substituents in the development of polymer donors or small-molecule (SM) acceptors for efficient bulk-heterojunction (BHJ) solar cells. However, the application of –F or –Cl substitutions in the design of SM donors is yet to receive similar considerations. In this contribution, we report a set of oligothiophene derivatives (2F7T and 2Cl7T) with

  最近的工作强调了卤素取代基在聚合物供体或小分子（SM）受体的发展中对有效的本体异质结（BHJ）太阳能电池的关键作用。但是，在SM供体的设计中应用–F或–Cl替代还没有得到类似的考虑。在这项贡献中，我们报告了一组在中央噻吩基部分具有卤化作用的低聚噻吩衍生物（2F7T和2Cl7T）。已表明这种卤化引起电离电势（IP；即更深的HOMO）的充分增加，以改变分子的电子给体和输运特性。与低带隙SM受体（Y6）结合使用时，具有2Cl7T的设备实现的功率转换效率（PCE）高达约 11.5％（相比之下，非卤化供体基于DRCN7T的器件约为2.5％），代表了低聚噻吩供体的最佳光伏性能。
• 전도성 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 박막 트랜지스터
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20160061005A

  公开（公告）日：2016-05-31

  본 발명은 유기 반도체 화합물에 관한 것으로서, 전하이동도가 우수하고, 낮은 밴드갭을 가지며, 광흡수영역이 넓고, 적절한 분자 준위를 갖는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 전도성 유기 반도체 화합물은 유기 광센서(OPD), 유기발광다이오드(OLED), 유기박막트랜지스터(OTFT), 유기태양전지 등의 다양한 유기 광전자 소자용 재료로 활용될 수 있다. 또한, 용액공정으로 박막 형성이 가능하여 대면적 소자 제작에 유리하며 소자의 제작 비용을 절감할 수 있다.

  这项发明涉及有机半导体化合物，其特点是具有优良的载流子迁移率、较低的带隙、宽广的光吸收区域和适当的分子能级。该导电性有机半导体化合物可以用作各种有机光电子器件的材料，例如有机光电二极管（OLED）、有机薄膜晶体管（OTFT）、有机太阳能电池等。此外，使用溶液工艺可以在制造大面积器件时更加优越，可以降低器件制造成本。
• CONDUCTIVE ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME AND ORGANIC THIN-FILM TRANSISTOR INCLUDING THE SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20160149137A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present disclosure provides an organic semiconductor compound, which has superior charge mobility, low band gap, wide light absorption area and adequate molecular energy level. The conductive organic semiconductor compound of the present disclosure can be used as a material for various organic optoelectric devices such as an organic photodiode (OPD), an organic light-emitting diode (OLED), an organic thin-film transistor (OTFT), an organic solar cell, etc. In addition, it can be prepared into a thin film via a solution process, can be advantageously used to fabricate large-area devices and can reduce the cost of device fabrication.

  本公开提供了一种有优异载流子迁移率、低带隙、宽光吸收区域和足够分子能级的有机半导体化合物。本公开所述的导电有机半导体化合物可用作各种有机光电器件的材料，例如有机光电二极管（OPD）、有机发光二极管（OLED）、有机薄膜晶体管（OTFT）、有机太阳能电池等。此外，它可以通过溶液法制备成薄膜，可以优势地用于制造大面积器件，并可以降低器件制造成本。