3,5-bis(trifluoromethylthio)bromobenzene | 102117-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethylthio)bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-3,5-bis(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 102117-48-6
• 化学式: C₈H₃BrF₆S₂
• 分子量: 357.138
• InChiKey: FKLLXAVQABHAEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  98-100 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethylthio)bromobenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）（苯基）-乙酰胺的多靶点化合物，作为有效的抗惊厥药和抗伤害感受药的候选人。

  摘要：

  我们开发了一组重点集中的原始杂种吡咯烷-2,5-二酮衍生物，具有强大的抗惊厥和抗伤害感受特性。这些杂合化合物在一系列小鼠模型中表现出广谱的保护活性，例如最大电击（MES）测试，戊烯四唑诱导的癫痫发作（sc PTZ）和6 Hz（32 mA）癫痫发作。化合物22显示出最有效的抗惊厥活性（ED 50 MES = 23.7 mg / kg，ED 50 6 Hz（32 mA）= 22.4 mg / kg，ED 50 sc PTZ = 59.4 mg / kg）。此外，有22种药物在福尔马林引起的强直性疼痛中显示出强效功效。这些体内活性的22可能是由几个靶标介导的，并且可能是由于抑制中央钠/钙电流和瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）受体拮抗作用所致。最后，先导化合物22在体外测定中显示出类药物的吸收，分布，代谢，排泄，毒性（ADME-Tox）特性，使其成为癫痫和神经性疼痛指征进一步发展的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00257
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(氯磺酰基)苯甲酸 在 copper(I) bromide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hypobromide 、 硫酸 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 5.37h， 生成 3,5-bis(trifluoromethylthio)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Voiko, V. N.; Shchupak, G. M.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1339 - 1345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BOJKO, V. N.;SHCHUPAK, G. M.;YAGUPOLSKIJ, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 7, 1470-1477
  作者：BOJKO, V. N.、SHCHUPAK, G. M.、YAGUPOLSKIJ, L. M.

  DOI：——

  日期：——