tert-butyl 2-(1-methyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 1234629-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-methyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• CAS: 1234629-13-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: IXPJSUKBACCXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-butenoate 、 tert-butyl 2-(1-methyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到16-O-tert-butyl 13-O-ethyl (1R,9S,12S,13R)-12-formyl-8-methyl-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-13,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，有机催化的狄尔斯-阿尔德反应的2-Vinylindoles与α，β-不饱和醛：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000130
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-formyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到tert-butyl 2-(1-methyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，有机催化的狄尔斯-阿尔德反应的2-Vinylindoles与α，β-不饱和醛：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000130