methyl 2-diazo-4-((1R,6S,8aR)-6-(benzyloxy)-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)-3-oxobutanoate | 1449131-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl 2-diazo-4-((1R,6S,8aR)-6-(benzyloxy)-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 1449131-26-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: JGFGSQPYSVWTOP-MSYCTHLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-4-((1R,6S,8aR)-6-(benzyloxy)-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)-3-oxobutanoate 在 rhodium(II) octanoate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(3aR,7S,9aR,9bS)-ethyl 7-(benzyloxy)-9a-methyl-2-oxo-2,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  藜芦生物碱三环ABC核的构建

  摘要：

  有机催化的 2-碘环己烯酮的对映选择性烯丙基化，然后是甲基化和氧-Cope 重排，产生富含对映体的 2-甲基 3-烯丙基环己酮，其参与酸催化的 Robinson 环化，得到双环烯酮。随后将侧链烯丙基加工成 α-重氮 β-酮酯，为 Rh 介导的环化作用奠定了基础，以提供藜芦生物碱的三环 ABC 核心。

  DOI：

  10.1021/jo401158d
• 作为产物：
  描述：

  1-((1R,6S,8aR)-6-(benzyloxy)-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propan-2-one 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 methyl 2-diazo-4-((1R,6S,8aR)-6-(benzyloxy)-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  藜芦生物碱三环ABC核的构建

  摘要：

  有机催化的 2-碘环己烯酮的对映选择性烯丙基化，然后是甲基化和氧-Cope 重排，产生富含对映体的 2-甲基 3-烯丙基环己酮，其参与酸催化的 Robinson 环化，得到双环烯酮。随后将侧链烯丙基加工成 α-重氮 β-酮酯，为 Rh 介导的环化作用奠定了基础，以提供藜芦生物碱的三环 ABC 核心。

  DOI：

  10.1021/jo401158d