1,2,6-Tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose | 143564-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,6-Tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-6)]Glc(b)-O-pivaloyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5,6-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 143564-29-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₉
• 分子量: 432.511
• InChiKey: LKVZVTWXLONSND-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6-Tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-O-acetyl-1,2,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  部分木瓜酰化的d-吡喃葡萄糖的合成：兔血清中酯酶的新底物

  摘要：

  摘要d-吡喃葡萄糖的选择性木瓜酰化（新戊酰氯-吡啶）在最初的6-木瓜酰化后通过两个途径进行，即（a）位置1、3、4和2（主要途径）和（b）位置的连续酯化2、1、4和3（次要途径）。已经制备了许多二（3和4），三（5-9）和四新戊酸酯（10-12）并进行了表征。在用兔血清或部分纯化的酯酶II处理2,6-二棕榈酸酯（4）时，PivO-6被选择性水解，而1,6-二棕榈酸酯（3）经历了部分1→2的酰基迁移，从而生成4和酶3和4的去酯化反应同时发生。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90516-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 phosphate-buffered saline (0.01 M) 作用下， 反应 30.0h， 生成 1,2,6-Tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  部分木瓜酰化的d-吡喃葡萄糖的合成：兔血清中酯酶的新底物

  摘要：

  摘要d-吡喃葡萄糖的选择性木瓜酰化（新戊酰氯-吡啶）在最初的6-木瓜酰化后通过两个途径进行，即（a）位置1、3、4和2（主要途径）和（b）位置的连续酯化2、1、4和3（次要途径）。已经制备了许多二（3和4），三（5-9）和四新戊酸酯（10-12）并进行了表征。在用兔血清或部分纯化的酯酶II处理2,6-二棕榈酸酯（4）时，PivO-6被选择性水解，而1,6-二棕榈酸酯（3）经历了部分1→2的酰基迁移，从而生成4和酶3和4的去酯化反应同时发生。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90516-0

文献信息

• Use of N-Pivaloyl Imidazole as Protective Reagent for Sugars
  作者：Francisco Santoyo-González、Clara Uriel、José A. Calvo-Asín

  DOI：10.1055/s-1998-2224

  日期：1998.12