5-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-3-methyl-1,2-oxazol-4-amine | 1427648-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-3-methyl-1,2-oxazol-4-amine
• CAS: 1427648-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O
• 分子量: 279.136
• InChiKey: NWNZNAQTHMKSRH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-3-methyl-1,2-oxazol-4-amine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-{5-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-4,10a-diphenyl-1,10a-dihydro-2H-benzo[d]pyrazino[2,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  轻度，高效地合成新型异恶唑基-苯并[d]吡嗪并[2,1–b] [1,3]恶唑

  摘要：

  新型2-3-甲基-5-[（E）-2-芳基-1-乙烯基] -4-异恶唑基-4,10a-二芳基-1,10a-二氢-2 H-苯并[ d ]吡嗪并[ 2,1- b ] [1,3]恶唑5可以通过2- [3-甲基-5-[（E）-2-芳基-1-乙烯基] -4-异恶唑基（2-oxo）的反应简单地获得-2-芳基乙基）氨基] -1-芳基-1-乙基酮3与邻氨基苯酚4在CAN催化剂的存在下。中间体2- [3-甲基-5 [[ E）-2-芳基-1-乙烯基] -4-异恶唑基（2-氧代-2-芳基乙基）氨基] -1-芳基-1-乙酮3，由4-氨基-3-甲基-5-苯乙烯基恶唑1反应制得，在K 2 CO 3存在下与苯乙酰胺2在乙醇中的溶液。新合成的化合物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l和5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j的结构，5k，5l已通过分析和光谱数据确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.2064

文献信息

• Polyethylene glycol (PEG-400) promoted as an efficient and recyclable reaction medium for the one-pot eco-friendly synthesis of functionalized isoxazole substituted spirooxindole derivatives
  作者：Nagi Reddy Modugu、Praveen Kumar Pittala

  DOI：10.1039/c7nj03515b

  日期：——

  An efficient, inexpensive and environmentally friendly synthesis of novel isoxazole substituted spirooxindole-pyridopyrimidine/indenopyridine/chromenopyridine/naphthyridine/quinoline derivatives has been developed via one-pot three-component reaction of isoxazolyl enamino esters, isatins and 1,3-dimethylbarbituric acid/1,3-indandione/chromene-2,4-dione/quinoline-2,4-dione/naphthalene-1,2,4-trione/dimedone

  新颖异恶唑的一种高效，廉价且环境友好的合成取代spirooxindole-吡啶并嘧啶/ indenopyridine / chromenopyridine /萘/喹啉衍生物已被开发经由异恶唑基烯氨基酯，靛红与1,3-二甲基巴比妥酸/ 1,3-茚满二酮/色烯-2,4-二酮/喹啉-2,4-二酮/萘-1,2,4的一锅三组分反应-使用PEG-400作为溶剂和催化剂的三酮/二甲酮。选择了26种异恶唑基烯氨基酯，7种1,3-二酮化合物和11种取代的isatins进行文库验证。该方法的优点是其环境安全性，无催化剂性，操作简便，无金属操作，多种底物范围，高收率，优异的官能团耐受性和较短的反应时间，PEG-400可以回收和再利用。
• Acetic acid promoted an efficient and eco-friendly one-pot synthesis of functionalized novel isoxazolyl amino chromenopyrrole derivatives in aqueous medium
  作者：Nallamothu Vanaja Rani、Ravindhranath Kunta

  DOI：10.1080/00397911.2020.1846058

  日期：2021.2.16

  An efficient, economical, and environmentally friendly method has been reported for one-pot synthesis of isoxazolyl amino chromenopyrrole derivatives from 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles, aryl ...

  已经报道了一种高效、经济且环保的方法，用于从 4-氨基-3-甲基-5-苯乙烯基异恶唑、芳基...
• <i>p</i>-TSA-catalyzed a simple and efficient one-pot eco-friendly synthesis of functionalized new isoxazolyl-4-hydroxyindole-3-carboxylate derivatives in aqueous medium
  作者：Nallamothu Vanaja Rani、Ravindhranath Kunta

  DOI：10.1080/00397911.2020.1825743

  日期：2021.1.17

  A simple, efficient, cost-effective and one-pot eco-friendly protocol has been developed for the synthesis of new isoxazolyl-4-hydroxyindole-3-carboxylate derivatives by using 4-amino-3-methyl-5-st...

  使用 4-amino-3-methyl-5-st 合成新的异恶唑基-4-羟基吲哚-3-羧酸衍生物，开发了一种简单、高效、经济且一锅法的环保方案。
• A Facile, Atom-Economical, and One-Pot Pseudo Four-Component Synthesis of Isoxazolylspiro[diindeno[1,2-<i>b</i>;2′,1′-<i>e</i>]pyridine-11,3′-indoline]-2′,10,12-triones Catalyzed by<i>p</i>TSA
  作者：Eligeti Rajanarendar、Kammari Thirupathaiah、Saini Ramakrishna、Dharavath Nagaraju、Baireddy Kishore

  DOI：10.1002/jhet.2650

  日期：2017.3

  A facile, atom‐economical, and one‐pot pseudo four‐component method for the synthesis of isoxazolylspiro[diindeno[1,2‐b;2′,1′‐e]pyridine‐11,3′‐indoline]‐2′,10,12‐trione derivatives (14) is described. Prominent advantages of this new method are operational simplicity, excellent yields with high purity, short reaction time, easy workup, and mild conditions.

  一种简便，原子经济，一锅法假四组分合成异恶唑基螺[diindeno [1,2- b ; 2'，1'- e ]吡啶-11,3'-二氢吲哚] -2'的方法描述了10,12-三酮衍生物（14）。这种新方法的突出优点是操作简便，纯度高，产率高，反应时间短，后处理容易和条件温和。
• PEG-400 promoted a simple, efficient and eco-friendly synthesis of functionalized novel isoxazolyl pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and their antimicrobial and anti-inflammatory activity
  作者：Nallamothu Vanaja Rani、Ravindhranath Kunta

  DOI：10.1080/00397911.2021.1871759

  日期：——

  condition afforded the target products isoxazolyl pyrido[2,3-d]pyrimidines 11 in good to excellent yields. The target compounds 11a-y was also evaluated for their antimicrobial and anti-inflammatory activities. Among the tested compounds, the compounds 11w, 11x, and 11y showed significant antimicrobial activity and potent anti-inflammatory activity as that of standard drugs. The superiority of this method

  摘要 一个简单的，高效的，成本有效和新异恶唑基吡啶并环保合成[2,3- d ]嘧啶衍生物11已经从4-氨基-3-甲基-5- styrylisoxazoles开发7通过使用聚乙二醇-400（PEG -400）作为溶剂和催化剂。在PEG-400存在下，用-2-氯烟酸甲酯8处理化合物7，得到相应的（E）-甲基-2-（（（3-甲基-5-styrylisoxazol-4-yl）氨基）烟酸酯9，该化合物在加热条件下，在PEG-400存在下，用不同的芳基异硫氰酸酯10进一步处理，得到目标产物异恶唑基吡啶基[2,3- d]嘧啶11的收率高至优异。还评估了目标化合物11a-y的抗微生物和抗炎活性。在测试的化合物中，化合物11w，11x和11y与标准药物相比具有显着的抗菌活性和有效的抗炎活性。该方法的优点是无催化剂，操作简便，环境安全。不含金属，底物范围广，易于纯化，高收率，并且可以回收和再利用PEG-400。