5-amino-1-(2',3'-O-isopropylidene-4'-hydroxymethylcyclopentyl)imidazole-4-dibenzyl aspartyl carboxamide | 174088-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-(2',3'-O-isopropylidene-4'-hydroxymethylcyclopentyl)imidazole-4-dibenzyl aspartyl carboxamide
• CAS: 174088-42-7
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₈
• 分子量: 592.649
• InChiKey: SUMKWYHGXPJUBY-XECDHFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  164.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦磷酸四苄酯 、 5-amino-1-(2',3'-O-isopropylidene-4'-hydroxymethylcyclopentyl)imidazole-4-dibenzyl aspartyl carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以72%的产率得到5-amino-1-(2',3'-O-isopropylidene-4'-dibenzyl phosphoroxymethylcyclopentyl)imidazole-4-dibenzyl aspartyl carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Carbocyclic Aminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-AICAR), Succinoaminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-SAICAR), and a New Intermediate for SAICAR Analogs

  摘要：

  The (-)-enantiomer of the carbocyclic analogs of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-AlCAR(1), 7), and succinoaminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-SAlCAR, 14) have been prepared. En route, a new intermediate (19) for the preparation of SAlCAR analogs was developed.

  DOI：

  10.1080/15257779508010715
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2',3'-O-isopropylidene-4'-hydroxymethylcyclopentyl)imidazole-4-benzyl carboxylate 在 palladium on activated charcoal CF₃-HOBT 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 5-amino-1-(2',3'-O-isopropylidene-4'-hydroxymethylcyclopentyl)imidazole-4-dibenzyl aspartyl carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Carbocyclic Aminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-AICAR), Succinoaminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-SAICAR), and a New Intermediate for SAICAR Analogs

  摘要：

  The (-)-enantiomer of the carbocyclic analogs of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-AlCAR(1), 7), and succinoaminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-SAlCAR, 14) have been prepared. En route, a new intermediate (19) for the preparation of SAlCAR analogs was developed.

  DOI：

  10.1080/15257779508010715