3-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 144297-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-but-3-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 144297-42-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 402.398
• InChiKey: YHPGWRDWGNCPRH-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((((tert-butoxycarbonyl)oxy)-6-((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一种小分子糖基化四价铂类抗肿瘤化合物制备纳米粒的方法

  摘要：

  本发明提供了一种小分子糖基化四价铂类抗肿瘤化合物制备纳米粒的方法，糖基化四价铂化合物的结构通式为：其中，R1为环己烷、金刚烷中的一种，R2为葡萄糖、甘露糖中的一种，将小分子糖基化四价铂化合物完全溶解于有机溶剂中，将水加入该有机溶剂中，然后完全去除有机溶剂，即得到顺铂糖基化小分子的纳米颗粒水溶液，本发明将糖基基团引入顺铂母核，设计合成了一系列新型糖基化修饰顺铂类化合物，并将四种小分子化合物制成纳米粒子，提高了药物对肿瘤细胞的靶向性，降低对正常细胞的毒副作用，提高了肿瘤细胞对药物的摄入量。

  公开号：

  CN115536713A
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 3-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种小分子糖基化四价铂类抗肿瘤化合物制备纳米粒的方法

  摘要：

  本发明提供了一种小分子糖基化四价铂类抗肿瘤化合物制备纳米粒的方法，糖基化四价铂化合物的结构通式为：其中，R1为环己烷、金刚烷中的一种，R2为葡萄糖、甘露糖中的一种，将小分子糖基化四价铂化合物完全溶解于有机溶剂中，将水加入该有机溶剂中，然后完全去除有机溶剂，即得到顺铂糖基化小分子的纳米颗粒水溶液，本发明将糖基基团引入顺铂母核，设计合成了一系列新型糖基化修饰顺铂类化合物，并将四种小分子化合物制成纳米粒子，提高了药物对肿瘤细胞的靶向性，降低对正常细胞的毒副作用，提高了肿瘤细胞对药物的摄入量。

  公开号：

  CN115536713A

文献信息

• Konstantinović; Predojević; Gojković, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 666 - 669
  作者：Konstantinović、Predojević、Gojković、Pavlović

  DOI：——

  日期：——
• O-(3-Butenyl), a stable blocking group removable by ozonolysis
  作者：Corinne Bayle、Jacques Defaye、Derek Horton、Jochen Lehmann、Markus Scheuring

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80070-h

  日期：1992.8