(3aR,6R,7aS)-2-benzoyl-3,3,6-trimethyl-octahydroindazole | 1239591-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6R,7aS)-2-benzoyl-3,3,6-trimethyl-octahydroindazole
• 英文别名: [(3aR,6R,7aS)-3,3,6-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indazol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1239591-92-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: UXAFWYCRYLMJOD-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl-[(6R)-3,3,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indazol-2-yl]methanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(3aR,6R,7aS)-2-benzoyl-3,3,6-trimethyl-octahydroindazole
  参考文献：
  名称：

  （+）-Pulegone衍生的手性吡唑烷的合成与性质

  摘要：

  制备了几种对映体纯的N（2）取代的八氢吲唑类化合物，作为（+）-普勒高酮的双环吡唑烷衍生物。普勒酮与肼的缩合反应生成了六氢吲唑中间体，该中间体经过各种亲电试剂（卤代烷，酰氯，异氰酸苯酯）的N（2）取代。生成的N（2）取代的六氢吲唑可用THF中的LiBEt 3 H还原为目标化合物。此外，还合成了N（2）-硫代苯甲酰基和一些N（2）-氨基甲酰基衍生物以及N（1）-取代的八氢吲唑。该化合物作为亚胺离子催化剂表现出中等活性，可定量促进硝基乙烷向肉桂醛的迈克尔加成反应，使ee的合成度最高达到82％ee。-非对映异构体和78％ee（抗-非对映异构体）。出乎意料的是，N（2）-酰基氢吲哚在有氧条件下很容易被氧化。此外，研究表明，在氘代氯仿中作为溶剂的N（2）-酰基氢吲哚可促进甲基苯硫醚氧化为相应的亚砜。建议通过原位生成过氧化氢进行N（2）-酰基氢吲哚类化合物的氧化，而过氧化氢又可以起氧化剂的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000219
• 作为试剂：
  描述：

  硝基乙烷 、 肉桂醛 在 (3aR,6R,7aS)-2-benzoyl-3,3,6-trimethyl-octahydroindazole 作用下， 生成 (3R,4R)-4-nitro-3-phenylpentanal 、 (3S,4R)-4-硝基-3-苯基戊醛 、 (3R,4S)-4-nitro-3-phenylpentanal 、 (3S,4S)-4-nitro-3-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-Pulegone衍生的手性吡唑烷的合成与性质

  摘要：

  制备了几种对映体纯的N（2）取代的八氢吲唑类化合物，作为（+）-普勒高酮的双环吡唑烷衍生物。普勒酮与肼的缩合反应生成了六氢吲唑中间体，该中间体经过各种亲电试剂（卤代烷，酰氯，异氰酸苯酯）的N（2）取代。生成的N（2）取代的六氢吲唑可用THF中的LiBEt 3 H还原为目标化合物。此外，还合成了N（2）-硫代苯甲酰基和一些N（2）-氨基甲酰基衍生物以及N（1）-取代的八氢吲唑。该化合物作为亚胺离子催化剂表现出中等活性，可定量促进硝基乙烷向肉桂醛的迈克尔加成反应，使ee的合成度最高达到82％ee。-非对映异构体和78％ee（抗-非对映异构体）。出乎意料的是，N（2）-酰基氢吲哚在有氧条件下很容易被氧化。此外，研究表明，在氘代氯仿中作为溶剂的N（2）-酰基氢吲哚可促进甲基苯硫醚氧化为相应的亚砜。建议通过原位生成过氧化氢进行N（2）-酰基氢吲哚类化合物的氧化，而过氧化氢又可以起氧化剂的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000219