3-硝基邻苯二甲酰肼 | 3682-15-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-硝基邻苯二甲酰肼
• 中文别名: 2,3-二氢-5-硝基-1,4-酞嗪二酮；间硝基邻苯二甲酰肼
• 英文名称: 5-nitro-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione
• 英文别名: 3-Nitrophthalhydrazide
• CAS: 3682-15-3
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• mdl: MFCD00006889
• 分子量: 207.145
• InChiKey: YVOBBFQJMOGQOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Nitrophthalhydrazide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2,3-Dihydro-5-nitro-1,4-phthalazinedione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,3-Dihydro-5-nitro-1,4-phthalazinedione
别名
: C8H5N3O4
分子式
: 207.14 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Nitrophthalhydrazide
-
化学文摘编号(CAS No.) 3682-15-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3-硝基邻苯二甲酰肼可用于制备鲁米诺类试剂。由于其具有较高的发光量子产率和较好的水溶性，可以与多种氧化剂发生化学反应，已成为应用最广泛的化学发光试剂。

其发光机理为氧化反应发光，在碱性条件下通过辣根过氧化物酶催化，被双氧水氧化生产回到氨基邻苯二甲酸的激发态中间体。当该中间体回到基态时，便会发出光子。因此，鲁米诺类试剂具有良好的应用价值和广阔的市场需求前景。

制备

向干燥的1000ml三口烧瓶中加入100g 3-硝基邻苯二甲酸二甲酯、140g乙醇以及83.6g水合肼（50％），搅拌加热至回流，维持回流反应3小时。搅拌后逐渐降温，并冷却到室温后抽滤。结晶后再加入适量的水溶解，过滤并用浓盐酸酸化至pH值1.5-2，再次过滤、用水洗涤并干燥，得到60g淡黄色结晶粉末状的3-硝基邻苯二甲酰肼。该物质的产率为69％，纯度为98.2％，熔点超过300℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酰肼 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 鲁米诺
  参考文献：
  名称：

  肼-氢醌络合物作为高效固相肼供体：鲁米诺和异鲁米诺的高产率合成

  摘要：

  氨基邻苯二甲酰肼异构体、鲁米诺和异鲁米诺很容易从相应的氨基邻苯二甲酰亚胺通过固相肼解与肼 - 对苯二酚络合物以高产率获得。还描述了一种新型化学发光剂（与氨基咪唑甲酰胺相关的异鲁米诺的杂环类似物）的合成。

  DOI：

  10.3184/174751911x13058077114827
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 chromium(VI) oxide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-硝基邻苯二甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Boroschek, Journal of the American Chemical Society, 1901, vol. 23, p. 751

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酰肼 、 水 在 3-硝基邻苯二甲酰肼 、 鲁米诺 、 氢气 、 transition metal 、 碳 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， -15.0~110.0 ℃ 、533.29 MPa 条件下， 以obtained in the reaction of 3-nitrophthalic acid anhydride with hydrazine hydrate in anhydrous acetic acid at the temperature 100-110° C.的产率得到3-硝基邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  NEW METHOD FOR OBTAINING 5-AMINO 2,3-DIHYDROPHTHALAZINE-1,4-DIONE ALKALI METAL SALTS AND THEIR USE IN MEDICINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式II的碱金属5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮盐的方法，其中5-硝基-2,3-二氢邻苯二酮在MOH1的水溶液中溶解，其中M具有下面所述的含义，形成5-硝基-2,3-二氢邻苯二酮碱金属盐的溶液，该溶液在存在转移金属催化剂（Pt，Pd）的活性炭上，在40-900C的温度下通过氢气在1-4 MPa的压力下催化转化为5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮盐，并通过将水溶液稀释至低级醇或环状低级醚的冷却温度-5°C至-15°C，分离结晶5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮盐。前提是在无水乙酸中，通过3-硝基苯甲酸酐与肼水合物的反应，在100-110°C的温度下蒸馏混合物的乙酸和水，形成5-硝基-2,3-二氢邻苯二酮。还提供了一种含有制备的碱金属5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮盐的制药组合物及其在医药上的应用。还提供了5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮钠盐用于制备治疗心脏疾病、胰腺疾病和糖尿病的药物的新用途，以及钠盐与锂盐可选地结合用于治疗神经系统疾病的应用。此外，还提供了这些疾病的治疗方法。其中M代表Li，Na，K。

  公开号：

  US20110275642A1

文献信息

• Implementation of a combinatorial cleavage and deprotection scheme. 1. Synthesis of phthalhydrazide libraries
  作者：John Nielsen、Palle H. Rasmussen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00544-8

  日期：1996.5

  Phthalhydrazide libraries are synthesized in solution from substituted hydrazines and phthalimides in several different library formats including single compounds, indexed sub-libraries and a full library. When carried out during solid-phase synthesis, this combinatorial cleavage and deprotection scheme offers the possibility for generating a diverse library of substituted phthalhydrazides.

  邻苯二甲酰肼库是由取代的肼和邻苯二甲酰亚胺以几种不同的库格式在溶液中合成的，包括单一化合物，索引子库和完整的库。当在固相合成过程中进行时，这种组合的裂解和脱保护方案为生成取代的邻苯二甲酰肼的多样化文库提供了可能性。
• A Common, Facile and Eco-Friendly Method for the Reduction of Nitroarenes, Selective Reduction of Poly-Nitroarenes and Deoxygenation of <i>N</i> -Oxide Containing Heteroarenes Using Elemental Sulfur
  作者：Angel H. Romero、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1002/ejoc.202000064

  日期：2020.3.31

  A facile and convenient protocol for the reduction of nitro‐arenes and deoxygenation of heteroarenes N‐oxides under transition metal and additive free conditions has been developed. The strategy allows the selective reduction of poly‐nitroarenes as well as the efficient deoxygetaion of a variety of N‐oxides containing heteroarenes including benzofuroxanes and phenzines with a broad substrate scope

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。
• New monoacylhydrazidate-coordinated Mn2+ and Pb2+ compounds
  作者：Juan Jin、Fu-Quan Bai、Ming-Jun Jia、Jie-Hui Yu、Ji-Qing Xu

  DOI：10.1039/c2dt30389b

  日期：——

  By the simple hydrothermal self-assembly, four new monoacylhydrazidate-coordinated compounds [Mn(APTH)2(H2O)] 1, [Pb(APTH)2]·0.25H2O 2, [Pb2(EPDH)4(H2O)] 3 and [Pb(MPDH)2] 4 (APTH = 3-aminophthalhydrazidate, EPDH = 5-ethylpyridine-2,3-dicarboxylhydrazidate, MPDH = 6-methylpyrinde-2,3-dicarboxylhydrazidate) were obtained. It is noteworthy that APTH was derived from the in situ reduction reaction of NPTH (3-nitrophthalhydrazide) with N2H4·H2O as the reducer, whereas EPDH and MPDH were derived respectively from the in situ acylation reactions of epdca and mpdca (epdca = 5-ethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid, mpdca = 6-methylpyridine-2,3-dicarboxylic acid) with N2H4·H2O. The photoluminescence analysis indicates that compounds 3 and 4 possess luminescence properties with maximum emissions at 531 nm for 3, and 600 nm for 4, respectively. The density functional theory (DFT) calculations indicate that the emission for compound 3 can be ascribed to a combination of the intra-ligand and inter-ligand charge transfers, while the emission for compound 4 is assigned to the intra-ligand charge transfer.

  通过简单的水热自组装，合成了四种新的单酰肼配位化合物[Mn(APTH)2(H2O)] 1、[Pb(APTH)2]·0.25H2O 2、[Pb2(EPDH)4(H2O)] 3和获得[Pb(MPDH) 2 ] 4 (APTH＝3-氨基邻苯二甲酰肼、EPDH＝5-乙基吡啶-2,3-二羧基酰肼、MPDH＝6-甲基吡啶-2,3-二羧基酰肼)。值得注意的是，APTH源自NPTH（3-硝基邻苯二甲酰肼）以N2H4·H2O为还原剂的原位还原反应，而EPDH和MPDH分别源自epdca和mpdca的原位酰化反应（epdca = 5-乙基吡啶-2,3-二甲酸，mpdca = 6-甲基吡啶-2,3-二甲酸）与N2H4·H2O。光致发光分析表明，化合物3和4具有发光特性，其中3的最大发射波长为531 nm，4的最大发射波长为600 nm。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，化合物 3 的发射可归因于配体内和配体间电荷转移的组合，而化合物 4 的发射则归因于配体内电荷转移。
• CRYSTALLINE FORMS FOR 5-AMINO-2, 3-DIHYDROPHTHALAZINE-1, 4-DIONE SODIUM SALT, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF SAID FORMS
  申请人：Breu Josef

  公开号：US20120329801A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention relates to the provision of two novel crystalline forms I and II for 5-amino-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione sodium salt. Surprisingly, it was discovered that form I and form II have differing immunological effects. This advantageous property is useful for immunospecific applications. In addition, both forms have advantageous physicochemical properties, which are useful in the production, further processing and/or use of a pharmaceutical preparation of form I or form II or a mixture of both.

  本发明涉及为5-氨基-2,3-二氢鞣酸1,4-二酮钠盐提供两种新的晶体形式I和II。令人惊讶的是，发现I和II形式具有不同的免疫学效果。这种有利的性质对于免疫特异性应用非常有用。此外，这两种形式具有有利的物理化学性质，对于制备、进一步加工和/或使用I或II形式或两者的混合物的制药制剂非常有用。
• 一种利用一锅法合成鲁米诺或异鲁米诺的方 法
  申请人：湖北新德晟材料科技有限公司

  公开号：CN106810501B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种利用一锅法合成鲁米诺或异鲁米诺的方法，包括如下步骤：1)以3‑硝基邻苯二甲酸或4‑硝基邻苯二甲酸为起始原料，与尿素在有机溶剂中反应，得到3‑硝基邻苯二甲酰亚胺或4‑硝基邻苯二甲酰亚胺；2)将3‑硝基邻苯二甲酰亚胺或4‑硝基邻苯二甲酰亚胺与水合肼水溶液进行反应，得到3‑硝基邻苯二甲酰肼或4‑硝基邻苯二甲酰肼；3)3‑硝基邻苯二甲酰肼或4‑硝基邻苯二甲酰肼在催化剂存在的条件下，与还原剂进行反应，得到鲁米诺或异鲁米诺。该方法简单、操作方便、成本较低、收率高、污染较小，且适于工业化生产。

表征谱图