methyl 6-methoxy-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1332702-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 6-methoxy-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1332702-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₄
• 分子量: 288.223
• InChiKey: PJEYBPOAOLOQOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-allyl-6-methoxy-2-trifluoromethyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基β-酮酯的分子内脱羧烯丙基化构建含三氟甲基的季碳中心

  摘要：

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100359
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-methoxy-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镧通过使用亲电子的高价碘试剂催化对映选择性三氟甲基化

  摘要：

  描述了一种高对映选择性催化方法，用于合成3-氧代酯的季α-三氟甲基衍生物。该反应使用三氟甲磺酸镧（III）和手性PyBOX型C 2对称配体生成中间体La III配合物，该配合物结合了起始3-氧代酸酯和三氟甲基化转移试剂的烯醇部分。该反应的对映选择性源于一个单元的C 2对称配体对La III烯醇前手性表面之一的有效阻断。

  DOI：

  10.1002/chem.201900598

文献信息

• Carbene-Induced Intra- vs Intermolecular Transfer-Fluoromethylation of Aryl Fluoromethylthio Compounds under Rhodium Catalysis
  作者：Ibrayim Saidalimu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acscatal.5b00853

  日期：2015.8.7

  The intra- vs intermolecular transfer-fluoromethylation of aryl fluoromethylthio compounds is proposed. Finely designed ArSCF3 (la) nicely releases its trifluoromethyl (CF3) group intermolecularly under rhodium catalysis, whereas a difluoromethylated analogue, ArSCF2H compound lb shows intramolecular reaction.