2-bromopentenylbenzyl ether | 913617-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromopentenylbenzyl ether
• 英文别名: 4-Bromopent-4-enoxymethylbenzene
• CAS: 913617-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: DIFLORNCNRMPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromopentenylbenzyl ether 在 三乙烯二胺 、 ClCe(OCH₂-i-Pr)2 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1R,2S,3R)-1,2-dimethyl-3-(5-phenylmethoxypent-1-en-2-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称多米诺迈克尔加成-迪克曼环化全合成 (-)-Chokol A

  摘要：

  (-)-chokol A 的收敛和不对称全合成从 a,b-不饱和酯 (E)-9 开始，分六个步骤完成，总产率为 27%，对映体过量为 95%。该合成的关键步骤是衍生自乙烯基溴 7 的高级铜酸盐 8 与 a,b-不饱和酯 (E)-9 的不对称串联共轭加成 - Dieckmann 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949653
• 作为产物：
  描述：

  4-bromopent-4-en-1-ol 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到2-bromopentenylbenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过不对称多米诺迈克尔加成-迪克曼环化全合成 (-)-Chokol A

  摘要：

  (-)-chokol A 的收敛和不对称全合成从 a,b-不饱和酯 (E)-9 开始，分六个步骤完成，总产率为 27%，对映体过量为 95%。该合成的关键步骤是衍生自乙烯基溴 7 的高级铜酸盐 8 与 a,b-不饱和酯 (E)-9 的不对称串联共轭加成 - Dieckmann 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949653

文献信息

• General Enantioselective and Stereochemically Divergent Four-Stage Approach to Fused Tetracyclic Terpenoid Systems
  作者：Joshua M. Nicholson、Adam B. Millham、Andrea R. Bucknam、Lauren E. Markham、Xenia Ivanna Sailors、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02979

  日期：2022.3.4

  agents that include well-known steroid hormones and related structures, as well as more synthetically challenging congeners such as limonoids, cardenolides, lanostanes, and cucurbitanes, among others. These structurally related compound classes present synthetically disparate challenges based, in part, on the position and stereochemistry of the numerous quaternary carbon centers that are common to

  四环萜类衍生的天然产物是一类广泛的医学相关药物，包括众所周知的类固醇激素和相关结构，以及更具合成挑战性的同系物，如柠檬苦素、强心内酯、羊毛甾烷和葫芦烷等。这些结构相关的化合物类别在综合上提出了完全不同的挑战，部分基于其四环骨架共有的众多季碳中心的位置和立体化学。50 多年来，这些靶标的从头合成一直是人们非常感兴趣的话题，而半合成通常是探索这些天然产物的合成变体作为生物学相关材料的方式，以及这些药物如何进一步成熟为治疗药物的方式。在这里，重点是建立一个高效的、立体选择性的、和分子灵活的从头合成方法，可以提供半合成方法所不能提供的。简而言之，描述了获取这些天然产物家族的共同分子特征的统一策略，该策略分四个阶段进行：(1) 将环氧氯丙烷转化为立体定义的烯炔，(2) 金属环介导的环状交叉偶联以产生高度取代的氢茚， (3) 通过 C9-C10 键的立体选择性锻造形成四环，以及 (4) 将季中心从 C9
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2021226465A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure relates to polycyclic (e.g., tetracyclic) glucocorticoid receptor (GR) modulators, synthetic methods for preparing such GR modulators, and methods of using such GR modulators to treat a glucocorticoid-dependent condition, such as cancer or hypercortisolism. Exemplary compounds have quaternary centers at C9 and C13 in which the quaternary center at C9 projects a substituent on the opposite face of the tetracycle as the substituent at C13.

  本公开涉及多环（例如，四环）糖皮质激素受体（GR）调节剂，用于制备此类GR调节剂的合成方法，以及使用此类GR调节剂治疗糖皮质激素依赖性疾病，例如癌症或高皮质醇症的方法。示例化合物在C9和C13处具有季铵中心，其中C9处的季铵中心在四环的相反面上投射出一个取代基，而C13处的取代基则在四环的相同面上。