1-acetyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one | 31535-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• CAS: 31535-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: UDQPOVUDPRWQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1-acetyl-3-diazoindoline-2-one 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以22%的产率得到1-acetyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮与氟化烯醇甲硅烷基醚与四取代烯烃的高立体选择性金催化偶联

  摘要：

  我们报道了将重氮试剂和氟化烯醇甲硅烷基醚以C-F键作为合成手柄，对全碳或氟化四取代烯烃进行高度立体选择性的合成。阳离子Au I催化在该反应中起关键作用。还观察到氟对反应性和选择性的显着影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201611625

文献信息

• An unprecedented protocol for the synthesis of 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives with indolin-2-ones and α-substituted ketones
  作者：Mei Bai、Yong You、Yong-Zheng Chen、Guang-Yan Xiang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02391b

  日期：——

  An unprecedented reaction between indolin-2-ones and α-substituted ketones has been developed. Using this protocol, a wide range of biologically important 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives could be obtained in good yield (up to 93%) under mild reaction conditions. A possible mechanism of this reaction was tentatively proposed based on some control experiments and MS spectrometry analysis.

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。