(S)-tert-butyl 1-(decylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate | 1052717-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(decylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
• CAS: 1052717-64-2
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₃
• 分子量: 404.593
• InChiKey: NXGKIQPXAAMDOC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(decylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高活性人工钾通道具有创纪录的高 K+/Na+ 选择性 20.1

  摘要：

  在人工通道中复制蛋白质通道的极高膜转运选择性是一项具有挑战性的任务。在这项工作中，我们证明了基于空间密码的社会自排序的战略应用提供了一种新的方法来增强人工离子通道的离子传输选择性，同时增强离子传输活动。更具体地说，将两种相互兼容的空间大基团（苯并冠醚和叔丁基）附加到基于单肽的支架上，该支架可以将大基团排列在一维排列的氢键的同一侧上结构。同一类型的大基团（苯并冠醚或叔醚）之间存在强烈的空间排斥－丁基），通过氢键被迫靠近，有利于形成杂低聚整体，该整体带有空间相容的苯并冠醚和叔丁基的替代排列，而不是包含单个的同低聚整体苯并冠醚或叔丁基的类型。结合侧链调节，这种社会自分选策略提供了高活性的异源低聚 K +选择性离子通道 (5F12‧BF12) n，在人工钾通道中表现出最高的 K + /Na +选择性 20.1 和优异的 EC 50单通道浓度值为 0.50 µmol/L（相对于脂质为 0.62 mol%）

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108355
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 1-(decylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2,5-二甲酸（FDCA）基有机凝胶剂的开发

  摘要：

  有机凝胶具有广泛的应用，因此非常需要开发新型生物基有机凝胶剂。虽然呋喃-2,5-二甲酸 (FDCA) 是一种很有前景的生物基聚酯合成分子，但它从未用于有机凝胶。本研究探讨了设计基于 FDCA 的有机凝胶剂的可能性，该凝胶剂可自组装成通过氢键稳定的纤维网络。凝胶测试表明该凝胶剂系列具有多种凝胶液体（尤其是非极性液体）的多功能性。通过 FTIR 和 CD 光谱、晶体学、粉末 X 射线衍射和流变学研究了凝胶的结构。

  DOI：

  10.1039/d3sm00771e

文献信息

• Antimicrobial and antitumor activity of peptidomimetics synthesized from amino acids
  作者：Huan Li、Shuang Fu、Yudan Wang、Xuan Yuan、Lijia Liu、Hongxing Dong、Qiang Wang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104506

  日期：2021.1

  killing by peptidomimetics while avoiding toxicity to normal cells. The influences of type of amino acid and substituent, length of substituent, and stereochemistry of amino acids on antibacterial activity and cytotoxicity of peptidomimetics were systematically investigated. The results indicate that this series of cationic peptidomimetics derived from amino acids display antitumor activity and may be

  使用氨基酸与取代胺的简单偶联反应，设计并合成了 13 种源自带有烷基或乙炔基苯基部分的氨基酸的阳离子肽模拟物，模拟阳离子抗菌肽的结构。所得肽模拟物对药物敏感细菌的抗菌活性，例如革兰氏阳性葡萄球菌（金黄色葡萄球菌）和枯草芽孢杆菌、革兰氏阴性大肠杆菌（大肠杆菌）和肠沙门氏菌，以及耐药菌甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌(MRSA)，进行了系统评估。大多数肽模拟物显示出显着的广谱抗菌活性。AL-Iso-C 12（带有十二烷基部分的异亮氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为 2.5 μg/mL，对 MRSA 的MIC 为4 μg/mL，AL-Val-C 12（带有十二烷基部分的缬氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为1.67 μg/mL 抗大肠杆菌，8.3 μg/mL 抗 MRSA。AL-Val-C 12与 SGC 7901 细胞相比，对 L929 细胞显示出较低的细胞毒性，表明肽模拟物对肿瘤进行了杀
• Water-Compatible Iminium Activation: Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Zhifeng Mao、Yaomei Jia、Wenyi Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo101188m

  日期：2010.11.5

  The highly enantioselective Michael addition of malonates to α,β-unsaturated ketones in water was reported to be catalyzed by a primary−secondary diamine catalyst containing a long alkyl chain. This asymmetric Michael addition process was found to be effective for a variety of α,β-unsaturated ketones.

  据报道，丙二酸酯向水中的α，β-不饱和酮的高度对映选择性迈克尔加成反应是由含有长烷基链的伯-仲二胺催化剂催化的。发现这种不对称的迈克尔加成方法对于多种α，β-不饱和酮是有效的。
• Crystal Packing‐Guided Construction of Hetero‐Oligomeric Peptidic Ensembles as Synthetic 3‐in‐1 Transporters
  作者：Jie Shen、Ruijuan Ye、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1002/anie.202101489

  日期：2021.6

  AbstractStrategies to generate heteromeric peptidic ensembles via a social self‐sorting process are limited. Herein, we report a crystal packing‐inspired social self‐sorting strategy broadly applicable to diverse types of H‐bonded peptidic frameworks. Specifically, a crystal structure of H‐bonded alkyl chain‐appended monopeptides reveals an inter‐chain separation distance of 4.8 Å dictated by the H‐bonded amide groups, which is larger than 4.1 Å separation distance desired by the tightly packed straight alkyl chains. This incompatibility results in loosely packed alkyl chains, prompting us to investigate and validate the feasibility of applying bulky tert‐butyl groups, modified with an anion‐binding group, to alternatively interpenetrate the straight alkyl chains, modified with a crown ether group. Structurally, this social self‐sorting approach generates highly stable hetero‐oligomeric ensembles, having alternated anion‐ and cation‐binding units vertically aligned to the same side. Functionally, these hetero‐oligomeric ensembles promote transmembrane transport of cations, anions and more interestingly zwitterionic species such as amino acids.