Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 220148-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 220148-70-9
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₆
• 分子量: 481.549
• InChiKey: JTHUSDOZKSVOQR-OPXLUWPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 作用下， 以87%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((E)-1-methyl-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第5部分）：用于制备分支三糖文库的潜在活性糖基化策略

  摘要：

  第一次，描述了一种有效的策略，用于制备可以进一步功能化的正交保护的分支糖和线性糖文库。少量关键构件可以转化为多种糖基供体和受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02177-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Azido-8-benzyloxy-6-(1-methyl-allyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第5部分）：用于制备分支三糖文库的潜在活性糖基化策略

  摘要：

  第一次，描述了一种有效的策略，用于制备可以进一步功能化的正交保护的分支糖和线性糖文库。少量关键构件可以转化为多种糖基供体和受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02177-7