5-(2-(methoxycarbonyl)trans-ethenyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-(benzyloxy)phenyl)benzofuran | 144735-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(2-(methoxycarbonyl)trans-ethenyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-(benzyloxy)phenyl)benzofuran
• 英文别名: 5-(2-(methoxycarbonyl)-E-ethenyl)-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)benzofuran；Methyl (2E)-3-[7-methoxy-2-[3-methoxy-4-(phenylmethoxy)phenyl]-5-benzofuranyl]-2-propenoate；methyl (E)-3-[7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 144735-55-7
• 化学式: C₂₇H₂₄O₆
• 分子量: 444.484
• InChiKey: MIQSPBSFNWRBRF-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(methoxycarbonyl)trans-ethenyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-(benzyloxy)phenyl)benzofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-3-methyl-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Compounds from Danshen. Part 7. Regioselective introduction of carbon-3 substituents to 5-alkyl-7-methoxy-2-phenylbenzo[b]furans: synthesis of a novel adenosine A1 receptor ligand and its derivatives

  摘要：

  By maintaining the balance between the electronic requirements, the stereochemical restrictions as well as the kinetic and thermodynamic factors, the unprecedented regioselective electrophilic aromatic substitution of formyl and nitro groups to carbon-3 of 5-alkyl-7-methoxy-2-phenylbenzo[b]furans have been achieved. Subsequent transformation of the resulting formyl group into methyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, and cyano groups are also described.

  DOI：

  10.1021/jo00052a046
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(2-(methoxycarbonyl)trans-ethenyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-(benzyloxy)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的另一种方法。Heck反应用于合成烯醇，均烯醇和类似物

  摘要：

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.068

文献信息

• Naturally occurring benzofuran: isolation, structure elucidation and total synthesis of 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3′-methoxy-4′-hydroxyphenyl)-3-benzo[b]furancarbaldehyde, a novel adenosine A1 receptor ligand isolated from salvia miltiorrhiza bunge (danshen)
  作者：Zhen Yang、Po Ming Hon、Kuk Ying Chui、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee、Yu Xin Cui、Henry N.C. Wong、Chi Duen Poon、Bing M. Fung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78908-8

  日期：1991.4

  A naturally occurring benzofuran, namely 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3′-methoxy-4′-hydroxyphenyl)-3-benzo[b]furancarbaldehyde was isolated from the roots of S. miltiorrhiza Bunge “Danshen”. Its structure was established by means of spectroscopic methods as well as by a total synthesis. Both the natural and the synthetic compounds showed a high potency (IC50 = 17 nM and 10 nM, respectively) in

  从S. miltiorrhiza Bunge的根中分离出天然存在的苯并呋喃，即5-（3-羟丙基）-7-甲氧基-2-（3'-甲氧基-4'-羟基苯基）-3-苯并[ b ]呋喃甲醛。丹参”。它的结构是通过光谱方法以及通过全合成来确定的。天然化合物和合成化合物在牛腺苷A 1放射性配体结合中均显示出高效价（分别为IC 50 = 17 nM和10 nM）。