1,2-吡咯烷二羧酸,3-羟基-4-甲基-,1-(1,1-二甲基乙基)2-甲基酯,(2S,3S,4S)- | 104241-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-吡咯烷二羧酸,3-羟基-4-甲基-,1-(1,1-二甲基乙基)2-甲基酯,(2S,3S,4S)-
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-4-methylproline methyl ester
• 英文别名: (3S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-4-methyl-L-proline methyl ester；1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,3S,4S)-N-Boc-Hmp-OMe；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 104241-26-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: SXJSJWCAPNXNPQ-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-吡咯烷二羧酸,3-羟基-4-甲基-,1-(1,1-二甲基乙基)2-甲基酯,(2S,3S,4S)- 在 palladium on activated charcoal diethylphosphoryl cyanide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成 N^α-linoleyl-N^δ-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithinyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonyl-4(R)-hydroxy-L-prolyl-3(R)-hydroxy-L-homotyrosinyl-L-threonyl-3(S)-hydroxy-4(S)-methyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxy-4-methyl-5-benzyloxypentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2-吡咯烷二羧酸,3-羟基-4-甲基-,1-(1,1-二甲基乙基)2-甲基酯,(2S,3S,4S)-
  参考文献：
  名称：

  棘白菌素的全合成。I. 组成氨基酸的立体控制合成

  摘要：

  图 1. (a) 嘧啶并 [5,4-g] 蝶啶 N-氧化物 1 (5 XM) 在 MeCN 中的紫外-可见吸收光谱。(b) 1 (5 m M ) 和 DMA (250 m M ) 与 1 (5 m M ) 在 MeCN 中的混合物的差异光谱。(c) 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 在 MeCN 中的 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 溶液用光栅单色仪（JASCO 模型）照射CRM-FA) 与 2-kW Xe 灯和 4-nm 带宽在氩气气氛下持续 2 小时。

  DOI：

  10.1021/ja00279a064

文献信息

• Total synthesis of echinocandins. II. Total synthesis of echinocandin D via efficient peptide coupling reactions
  作者：Natsuko. Kurokawa、Yasufumi. Ohfune

  DOI：10.1021/ja00279a065

  日期：1986.9

  protected to avoid the y-butyrolactonization as well as pyrrolidine formation. Introduction of the linoleyl moiety onto the amino group (6d 7b) followed by the oxidation of the alcohol gave the aldehyde 7c, which upon protection with the dimethyl acetal moiety gave the acetal 7d (42% from 6d). This was converted to 7e by the following sequence of reactions: (i) 1 N NaOH, (ii) CH2N2, and (iii) tert-butyldimethylsilyl

  适当保护以避免γ-丁内酯化以及吡咯烷的形成。将亚油基部分引入氨基(6d 7b)，然后将醇氧化得到醛7c，在用二甲基缩醛部分保护后得到缩醛7d(42%来自6d)。通过以下反应顺序将其转化为7e：(i) 1N NaOH，(ii) CH 2 N 2 和(iii)叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷~磺酸盐/2,6-碘丁烷；~7e，来自7d的87%；[ . ] * 'D 8。3 O(c 0.7，CHCl3)。至此，我们高效地完成了棘白菌素组成氨基酸的合成。棘白菌素 D (3) 的全合成将在以下论文中进行描述。
• Asymmetric syntheses of protected (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline and 4′-tert-butoxyamido-2′-deoxythymidine
  作者：Wei-Hua Meng、Tian-Jun Wu、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.030

  日期：2004.12

  3S)-3-hydroxyproline 1; (iii) (2R,3S)-3-hydroxyprolinol 5, and (iv) 4′-tert-butoxyamido-2′-deoxythymidine 6b. The method features a stepwise regio- and diastereoselective reductive furylation of the protected (3S,4S)-4-methylmalimide 10, (S)-malimide 9, and a chemoselective oxidative transformation of the furyl group to the carboxyl group as the key steps.

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。
• Synthesis of proteasome inhibitor 6-deoxy-omuralide and its enantiomer using stereoselective alkylation of substituted proline ester
  作者：Feng Li、Volker Jäger

  DOI：10.1039/d0ob01053g

  日期：——

  A potent 20S proteasome inhibitor, 6-deoxy-omuralide was stereoselectively synthesized in 20 steps with 5.1% overall yield staring from a chiral boron agent and D-glyceraldehyde acetonide. The stereoselective alkylation of the substituted proline ester with 3-iodo-2-methylprop-1-ene served as the key step. The enantiomer of 6-deoxy-omuralide was achieved in 20 steps with 4.6% overall yield by just

  一种有效的20S蛋白酶体抑制剂6-脱氧-乌拉米利经20个步骤立体选择性地合成，总收率为5.1％，由手性硼剂和D-甘油醛丙酮化物引发。关键的步骤是用3-碘-2-甲基丙-1-烯进行取代的脯氨酸酯的立体选择性烷基化。通过在第一步中仅改变手性硼试剂，就可以在20个步骤中获得6-脱氧-乌拉米脲的对映体，总产率为4.6％。我们当前的工作为在C4位置装饰的6-脱氧-omuralide及其对映异构体提供了一种灵活的方法。
• OFUNA, YASUSI;KUROGAVA, NADZUKO
  作者：OFUNA, YASUSI、KUROGAVA, NADZUKO

  DOI：——

  日期：——