(3R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpentan-1-ol | 946578-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 946578-13-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: TXZCGZSRPNQMMA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpentan-1-ol 在 C₄₉H₃₇ClIrNO₈P₂ 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Callyspongiolide 的全合成和立体化学指定

  摘要：

  四种海藻内酯立体异构体的全合成导致天然产物的相对和绝对立体化学的明确分配。收敛、完全立体控制路线的主要特征包括使用 Krische 烯丙基化、Kiyooka Aldol 反应、Kociénski-Julia 烯化、Still-Gennari 烯化、Yamaguchi 大环化和 Sonogashira 偶联反应。针对一系列癌细胞的合成化合物的生物学评估表明，大环内酯核心的立体化学发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03533
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Callyspongiolide 的全合成和立体化学指定

  摘要：

  四种海藻内酯立体异构体的全合成导致天然产物的相对和绝对立体化学的明确分配。收敛、完全立体控制路线的主要特征包括使用 Krische 烯丙基化、Kiyooka Aldol 反应、Kociénski-Julia 烯化、Still-Gennari 烯化、Yamaguchi 大环化和 Sonogashira 偶联反应。针对一系列癌细胞的合成化合物的生物学评估表明，大环内酯核心的立体化学发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03533

文献信息

• Synthesis and Relative Stereochemistry of the A- and F-Rings of Goniodomin A
  作者：Kenshu Fujiwara、Jota Naka、Takahiro Katagiri、Daisuke Sato、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.80.1173

  日期：2007.6.15

  The synthesis of the A- and F-rings of goniodomin A (1), which is a stereochemically unidentified antifungal agent isolated from dinoflagellate Alexandrium hiranoi, was performed to determine of th...

  goniodomin A (1) 是一种立体化学上未鉴定的抗真菌剂，是从平井甲藻亚历山大藻中分离出来的，其 A 环和 F 环的合成用于确定...
• Callyspongiolide立体异构体的合成及抗癌应 用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN105777702B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明涉及大环内酯Callyspongiolide立体异构体的合成及抗癌应用，利用经典的逆合成分析，成功合成了Callyspongiolide天然产物以及它的三个立体异构体，确证了Callyspongiolide天然产物的立体结构，并结合抗癌活性实验，确证了Callyspongiolide天然产物以及它的三个立体异构体的优良的抗癌活性，具有很强的医药工业的应用前景。