4-(1H-indazol-3-yl)benzonitrile | 1448247-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-indazol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1448247-82-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: VBNMWXHNWXQDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indazol-3-yl)benzonitrile 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 4-(1H-indazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑和吡唑衍生物的设计，合成和抗候选评估

  摘要：

  由念珠菌属酵母引起的念珠菌病是浅表和粘膜感染的第二大原因，也是血液感染的第四大原因。尽管可获得一些治疗念珠菌病的抗真菌药物，但对当前疗法的耐药菌株正在出现。因此，寻找新的候选化合物无疑是当务之急。在这方面，在这项工作中设计了一系列吲唑和吡唑衍生物，采用生物等位取代，同源化和分子简化作为新的抗候选药物。合成化合物并针对白色念珠菌，光滑念珠菌和热带念珠菌菌株进行评估。3-苯基-1 H-吲唑部分系列（10a–i被证明具有最佳的广泛的抗候选活性。特别地，具有N，N-二乙基羧酰胺取代基的化合物10g对白色念珠菌和对咪康唑敏感的和抗性的光滑念珠菌物种最具活性。因此，3-苯基-1 H-吲唑支架代表了开发具有新化学型的新抗候选药物的机会。

  DOI：

  10.3390/ph14030176
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1H-indazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ML212: A small-molecule probe for investigating fluconazole resistance mechanisms in Candida albicans

  摘要：

  国家卫生研究院分子图书馆和探针生产中心网络（NIH-MLPCN）筛选了超过300,000种化合物，以评估它们恢复对耐药念珠菌的氟康唑敏感性的能力。还加入了额外的对照筛选，以去除对哺乳动物或真菌细胞有毒的物质。选择了具有所需生物活性特征的取代吲唑化合物进行进一步开发，并初步研究结构-活性关系导致了ML212的发现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.171

文献信息

• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Unprotected, Nitrogen-Rich Heterocycles: Substrate Scope and Mechanistic Investigation
  作者：M. Alexander Düfert、Kelvin L. Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4064469

  日期：2013.8.28

  mechanism behind the inhibitory effect of unprotected azoles on Pd-catalyzed cross-coupling reactions is described based on evidence gained through experimental, crystallographic, and theoretical investigations.

  报道了使用预催化剂 P1 或 P2 的未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该程序允许各种取代的吲唑、苯并咪唑、吡唑、吲哚、羟吲哚和氮杂吲哚卤化物在温和条件下以良好至极好的产率反应。此外，基于通过实验、晶体学和理论研究获得的证据，描述了未受保护的唑类对 Pd 催化的交叉偶联反应的抑制作用背后的机制。
• Synthesis of dihydroindazolo[2,3-<i>f</i>]phenanthridin-5(6<i>H</i>)-ones <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation of 2-aryl indazoles and annulation with iodonium ylides
  作者：Jiazhi Liang、Jian Huang、Qin Yang、Yang Fu、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d2gc03020a

  日期：——

  An efficient synthetic route to indazole-fused dihydrophenanthridinones in excellent to almost quantitative yields under mild reaction conditions was developed. The reaction utilizes the acid-controlled Rh(III)-catalyzed C–H activation of 3-arylindazoles followed by their annulation with readily available hypervalent iodonium ylides. This methodology afforded a wide range of products that could be

  开发了一种在温和反应条件下以优异至几乎定量的产率合成吲唑稠合二氢菲啶酮的有效合成路线。该反应利用酸控制的 Rh( III ) 催化的 3-芳基吲唑的 C-H 活化，然后用现成的高价碘鎓叶立德进行环化。这种方法提供了广泛的产品，只需简单的过滤即可分离，无需柱层析。此外，催化体系可以循环使用至少八次，收率很高，这可能使其适合工业生产。此外，合成的二氢吲唑并[2,3 - f ]phenanthridin-5(6 H)-表示它们可能具有作为新型荧光材料的潜在应用。
• Rhodium‐Catalysed Selective C−H Allylation of 1<i>H</i>‐Indazoles with Vinylethylene Carbonate: Easily Introducing Allylic Alcohol
  作者：Xiang Zhao、Junwei Huang、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.202300823

  日期：2023.10.21

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C−H bond activation/allylation reaction of 3-aryl-1H-indazoles with easily available vinylethylene carbonate has been reported. A series of allyl alcohol substituted 3-aryl-1H-indazoles were obtained.

  据报道，铑(III)催化的3-芳基-1H-吲唑与容易获得的乙烯基碳酸亚乙酯发生有效的CH键活化/烯丙基化反应。获得了一系列烯丙醇取代的3-芳基-1H-吲唑。
• Precatalyst scaffolds for cross-coupling reactions, and methods of making and using same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10894802B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了可用于制备活性偶联催化剂的新型过渡金属前催化剂。在某些实施方案中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明进一步提供了制造和使用本发明前催化剂的方法。