methyl [(2-difluoromethyl-4-nitrophenyl) 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(1-methoxyethylideneamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate | 1227297-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(2-difluoromethyl-4-nitrophenyl) 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(1-methoxyethylideneamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
• CAS: 1227297-21-3
• 化学式: C₂₈H₃₄F₂N₂O₁₅
• 分子量: 676.579
• InChiKey: DSNIQNUVYFPOQA-KGLBKLLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  214.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(2-difluoromethyl-4-nitrophenyl) 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(1-methoxyethylideneamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以214.6 mg的产率得到methyl {2-O-[2-(difluoromethyl)-4-nitrophenyl]-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid}onate
  参考文献：
  名称：

  Efficient regeneration of the 5-acetamido group of a neuraminic acid aryl glycoside from the O-nethyl acetimidate function under acidic conditions

  摘要：

  使用(二乙氨基)三氟硫化物 (DAST) 和甲醇处理受保护的 N-乙酰神经氨酸 2-甲酰基-4-硝基苯基糖苷，除了已知的将甲酰基转化为二氟甲基的反应外，还导致了未记录的 Neu5Ac 的 5-(O-甲基乙酰亚胺盐)的形成。在水溶液三氟乙酸 (TFA) 的作用下，该亚胺盐被转化为目标的 5-乙酰胺衍生物。目标产物的产率 (94%) 是先前报道的产率的两倍。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0030-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-O-(2-formyl-4-nitrophenyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-galacto-2-nonulopyranosid]onate 、 甲醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 以58%的产率得到methyl [(2-difluoromethyl-4-nitrophenyl) 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(1-methoxyethylideneamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  Efficient regeneration of the 5-acetamido group of a neuraminic acid aryl glycoside from the O-nethyl acetimidate function under acidic conditions

  摘要：

  使用(二乙氨基)三氟硫化物 (DAST) 和甲醇处理受保护的 N-乙酰神经氨酸 2-甲酰基-4-硝基苯基糖苷，除了已知的将甲酰基转化为二氟甲基的反应外，还导致了未记录的 Neu5Ac 的 5-(O-甲基乙酰亚胺盐)的形成。在水溶液三氟乙酸 (TFA) 的作用下，该亚胺盐被转化为目标的 5-乙酰胺衍生物。目标产物的产率 (94%) 是先前报道的产率的两倍。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0030-6