(R)-3-hydroxy-N-phenylhexanamide | 1016225-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-N-phenylhexanamide
• CAS: 1016225-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: SMAAQMVHYLXXTR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-hexenoic acid phenylamide 在 (TADDOL)P(indoline) 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 频那醇硼烷 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以83%的产率得到(R)-3-hydroxy-N-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称硼氢化反应中显着水平的对映转换

  摘要：

  TADDOL 衍生的亚磷酸酯和亚磷酰胺是铑催化 β,γ-不饱和酰胺不对称硼氢化反应的有效配体，可实现高达 99% 的 ee。然而，立体感应的意义，R或S，令人惊讶地取决于配体的相当微妙的特征。例如，使用TADDOL亚磷酸苯酯的催化剂和使用相同构型的密切相关的N-甲基苯胺衍生的亚磷酰胺的催化剂产生相反的产物对映异构体。那些衍生自光学对映体的产物产生了与上述几乎相同的对映选择性的相同产物。不同的立体化学结果可能反映了催化剂结构、反应性或反应机制的根本差异。

  DOI：

  10.1021/ol101932q

文献信息

• Stereodivergent Synthesis through Catalytic Asymmetric Reversed Hydroboration
  作者：Tao-Tao Gao、Wen-Wen Zhang、Xin Sun、Hou-Xiang Lu、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.8b13520

  日期：2019.3.20

  The control of chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselectivity is a central theme in organic synthesis. The capability to obtain the full set of stereoisomers of a molecule would significantly enhance the efficiency for the synthesis of natural product analogues and creation of chiral compound libraries for drug discovery. Despite the tremendous progress achieved in the field of asymmetric synthesis

  化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性的控制是有机合成的中心主题。获得分子的全套立体异构体的能力将显着提高合成天然产物类似物和创建用于药物发现的手性化合物库的效率。尽管过去几十年在不对称合成领域取得了巨大进步，但在催化剂控制的反应中精确控制相对和绝对构型，从而产生多个立体中心仍然是一个重大的合成挑战。我们在这里报告了具有迄今为止无法实现的选择性的催化剂控制的硼氢化反应的发展。Rh 催化的 α, β-不饱和羰基化合物与频哪醇硼烷的硼氢化反应以高水平的区域-、非对映-、和对映选择性提供具有两个邻位立体中心的硼氢化产物。Through the appropriate choice of substrate geometry ( E or Z) and ligand enantiomer ( S or R), all the possible diastereoisomers are readily
• Nonenzymatic Kinetic Resolution of 3-Hydroxyalkanamides with Chiral Copper Catalyst
  作者：Osamu Onomura、Yosuke Demizu、Yuki Kubo、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1032057

  日期：2008.2

  Kinetic resolution of 3-hydroxyalkanamides with good to high selectivities was achieved by benzoylation using copper(II) triflate and (R,R)-PhBox [2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline)] as catalyst, which also mediated enantioselective tosylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)alkanamides with high efficiency.

  使用三酸铜（II）和 (R,R)-PhBox [2,2′-异亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）] 作为催化剂，通过苯甲酰化作用实现了 3-羟基烷酰胺的动力学解析，并具有良好至高的选择性。