Asp(OBzl)-Ala-Ser(OBzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl | 76927-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Asp(OBzl)-Ala-Ser(OBzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl
• 英文别名: dibenzyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]acetyl]amino]pentanedioate
• CAS: 76927-08-7
• 化学式: C₄₅H₅₁N₅O₁₁
• 分子量: 837.927
• InChiKey: CQXQLFHMCATWCQ-BCIFYGASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  230.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Asp(OBzl)-Ala-Ser(OBzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Gly-Asp(OBzl)-Ala-Ser(OBzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Rapid Peptide Synthesis in Liquid Phase. Preparation of Angiotensin II and Delta-sleep-inducing Peptide by the “Hold-in-Solution” Method

  摘要：

  通过制备保护型血管紧张素II（Z-Asp(OBzl)-Arg(NO2)-Val-Tyr(Bzl)-Ile-His(Bzl)-Pro-Phe-OBzl，化合物1）和保护型δ睡眠诱导肽（Z-Trp-Ala-Gly-Gly-Asp(OBzl)-Ala-Ser(Bzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl，化合物2），展示了一种新的快速肽合成技术。在1,2-二氯乙烷中，通过重复以下操作序列来延长肽链：使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑对氨基酸或肽的苄酯进行Boc-氨基酸的酰化；清洗有机层；α-氨基保护基的酸解；中和；以及清洗。在整个合成过程中，生长中的肽链始终保持在有机层中而不被分离。保护型肽1和2分别以其C端氨基酸酯为基准，得到了78%和53%的总收率，随后经过氢化分别得到了血管紧张素II和δ睡眠诱导肽，从而证明了这种方法在快速肽合成中的实用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2165
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Asp(OBzl)-Ala-Ser(OBzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Rapid Peptide Synthesis in Liquid Phase. Preparation of Angiotensin II and Delta-sleep-inducing Peptide by the “Hold-in-Solution” Method

  摘要：

  通过制备保护型血管紧张素II（Z-Asp(OBzl)-Arg(NO2)-Val-Tyr(Bzl)-Ile-His(Bzl)-Pro-Phe-OBzl，化合物1）和保护型δ睡眠诱导肽（Z-Trp-Ala-Gly-Gly-Asp(OBzl)-Ala-Ser(Bzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl，化合物2），展示了一种新的快速肽合成技术。在1,2-二氯乙烷中，通过重复以下操作序列来延长肽链：使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑对氨基酸或肽的苄酯进行Boc-氨基酸的酰化；清洗有机层；α-氨基保护基的酸解；中和；以及清洗。在整个合成过程中，生长中的肽链始终保持在有机层中而不被分离。保护型肽1和2分别以其C端氨基酸酯为基准，得到了78%和53%的总收率，随后经过氢化分别得到了血管紧张素II和δ睡眠诱导肽，从而证明了这种方法在快速肽合成中的实用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2165

文献信息

• One-Pot Liquid-Phase Synthesis of DSIP and 5-Phe-DSIP Using Fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-Protected Amino Acid Pentafluorophenyl Esters
  作者：Y. H. Wang、J. C. Xu

  DOI：10.1055/s-1990-27032

  日期：——

  Fmoc-protected amino acid pentafluorophenyl esters are used in a one-pot liquid-phase synthesis of Delta Sleep-Inducing Peptide (DSIP) and 5-Phe-DSIP. Operational simplicity, fast performance high yield, and purity of product are advantages of this procedure which may represent an improved approach towards polypeptide synthesis.

  Fmoc 保护的氨基酸五氟苯酯用于一锅液相合成 Delta 睡眠诱导肽 (DSIP) 和 5-Phe-DSIP。该方法的优点是操作简单、性能快、产量高、纯度高，这可能代表了一种改进的多肽合成方法。
• WANG, Y. H.;XU, J. C., SYNTHESIS,(1990) N, C. 845-846
  作者：WANG, Y. H.、XU, J. C.

  DOI：——

  日期：——