N-[2-(5-chloro-1H-indol-2-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1407182-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-chloro-1H-indol-2-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1407182-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₃N₂O
• 分子量: 338.716
• InChiKey: DSABNGJTZRYQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-chloro-1H-indol-2-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-tert-butyl-6-amino-8-chloro-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过C（sp2）催化的环酰胺化反应？H活化和异氰酸酯插入

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200106
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-ethynylaniline 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[2-(5-chloro-1H-indol-2-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过C（sp2）催化的环酰胺化反应？H活化和异氰酸酯插入

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200106

文献信息

• Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Indolyl C3-Oxygenation and N1-Cyclization Reactions: Selective Synthesis of 3<i>H</i>-Indol-3-ones and Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Li Tao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00231

  日期：2018.4.6

  A simple and practical procedure for the selective preparation of 3H-indol-3-one and indolo[1,2-c]quinazoline derivatives through copper-catalyzed aerobic oxygenation and intramolecular cyclization reactions of 2-(2-amidoaryl)-1H-indoles in the presence of acid has been disclosed. Interestingly, the reaction outcomes are exclusively dependent on the reaction medium employed. With DMF as the solvent

  通过铜催化的需氧氧化和2-（2-酰氨基芳基）-1 H的分子内环化反应选择性制备3 H-吲哚-3-一和吲哚并[1,2- c ]喹唑啉衍生物的简单实用方法已经公开了在酸存在下的-吲哚。有趣的是，反应结果完全取决于所采用的反应介质。以DMF为溶剂，吲哚底物的酰胺部分可作为助剂，使吲哚的氧化反应与空气中的分子氧作为氧化剂产生3 H-indol-3-one衍生物的选择性很高。另一方面，当反应在1，4-二恶烷中进行时，酰胺部分转变为参与分子内吲哚基N 1-环化，从而提供了吲哚[1,2- c ]喹唑啉作为主要产物。
• 一种合成吲哚[1,2-c]喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108424416B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种合成吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种合成吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物的方法，具体步骤为：将N‑(2‑(1H‑吲哚‑2‑基)苯基)酰胺类化合物、1,4‑二氧六环和溴化亚铜置于反应容器中，在室温搅拌下加入稀盐酸，于120℃回流反应至TLC监测原料反应完全，最终制得吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物。本发明具有反应条件温和、操作简单且底物适用范围广等优点。