propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 943859-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-a-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 943859-73-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₁₀
• 分子量: 386.356
• InChiKey: HKGFUJKLPCRVFW-HMDCTGQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 Cu(I)-USY zeolite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexa-2,4-diynoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜沸石作为末端炔偶联的催化剂：二炔的有效合成

  摘要：

  CuI 改性的沸石，尤其是 CuI-USY，被证明是非常有效的末端炔烃均偶联催化剂。这种多相催化剂提供了一种非常简单（没有添加配体）和方便的二炔合成，包括碳水化合物衍生物。已经观察到沸石孔径的强烈影响，用具有大内部笼的沸石获得高（定量）产率。沸石酸性位点在反应中的作用已被指出。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800848
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 生成 propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-氟诺氟沙星衍生物的新型糖缀合物作为耐庆大霉素的金黄色葡萄球菌抑制剂的合成和分子建模研究

  摘要：

  由于抗生素耐药性致病生物的高流行，抗生素耐药性已成为临床实践中的关注主题。鉴于较小阻力的流行在属于氨基糖苷类的抗生素化合物即。美国食品药品监督管理局（FDA）批准的庆大霉素用于治疗葡萄球菌感染，在临床分离的金黄色葡萄球菌中也有耐药性，这是一系列通过使用铜（I）具有高区域选择性的新型8氟诺氟沙星类似物的新型糖缀合物。合成了1-O-炔丙基单糖催化1、3-偶极环加成并评估了其对庆大霉素耐药性金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些化合物中，化合物10克显示出更好的抗菌活性（MIC = 3.12  μ微克/毫升）比庆大霉素（大肠杆菌（12.5  μ微克/毫升），金黄色葡萄球菌（6.25  μ克/ ml）和肺炎克雷伯菌（6.25  μ克/毫升），包括庆大霉素抗性（> 50  μ克/ ml）的菌株在体外）。对接研究表明，金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶可能是化合物10g的抗菌作用的靶标。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12503

文献信息

• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• Carbohydrate derived thiosemicarbazone and semicarbazone palladium complexes: homogeneous catalyst for C–C cross coupling reactions
  作者：Prashant Ranjan Verma、Soumik Mandal、Parna Gupta、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.145

  日期：2013.9

  Palladium complexes of carbohydrate derived thiosemicarbazone and semicarbazone were used as catalysts for Suzuki and Sonogashira cross coupling reactions at ambient temperature. The catalysts were active after 5 cycles. Activation of 4-chlorotoluene has been achieved with 0.1% catalyst loading at ambient temperature with TON of 970 in 4 h.

  碳水化合物衍生的硫半脲和半脲的钯配合物在环境温度下用作Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应的催化剂。5个循环后，催化剂是有活性的。4-氯甲苯的活化是在环境温度下以0.1％的催化剂负载量（TON为970）在4小时内完成的。
• The uncommon strong inhibition of α-glucosidase by multivalent glycoclusters based on cyclodextrin scaffolds
  作者：Urjwan Alali、Aurélie Vallin、Abed Bil、Takwa Khanchouche、David Mathiron、Cédric Przybylski、Rémi Beaulieu、José Kovensky、Mohammed Benazza、Véronique Bonnet

  DOI：10.1039/c9ob01344j

  日期：——

  competitive inhibitors, such as iminosugars (e.g. acarbose) or sulfonium sugar derivatives (e.g. salacinol). Recently, an unprecedented result showed that multivalent diamond nanoparticles grafted with unmodified sugars displayed α-glucosidase inhibition at low micromolar concentrations. Herein we describe the synthesis of multivalent glycoclusters using cyclodextrins (CDs) as scaffolds and an assessment of their

  d-葡萄糖的体内平衡破坏导致糖尿病，这是全世界范围内的一种严重的慢性疾病。1型糖尿病是可以成功治疗的形式，其中血液d-葡萄糖受胰岛素治疗的调节。与之相反，非胰岛素依赖型2型糖尿病则存在问题。通过肠道α-d-葡萄糖苷酶失活来控制d-葡萄糖血水平可以通过使用竞争性抑制剂来实现，例如亚氨基糖（例如阿卡波糖）或sulf糖衍生物（例如salacinol）。最近，前所未有的结果表明，嫁接有未修饰糖的多价金刚石纳米粒子在低微摩尔浓度下显示出α-葡萄糖苷酶抑制作用。在本文中，我们描述了使用环糊精（CD）作为支架的多价糖簇的合成及其对α-d-葡萄糖苷酶抑制剂的作用的评估。在微波辐射下，通过点击化学，从叠氮基α，β和γ-CD衍生物和炔丙基糖苷有效地获得了糖簇。该方法已成功应用于各种保护性和非保护性炔丙基化单糖，包括O-和S-糖苷，为其多功能性提供了明确的证据。通过硅胶色谱以中等至优异的产率（30-90％）分离
• Efficient glycosylation of unprotected sugars using sulfamic acid: A mild eco-friendly catalyst
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.07.016

  日期：2011.10

  Sulfamic acid, a mild and environmentally benign catalyst has been successfully used in the Fischer glycosylation of unprotected sugars for the preparation alkyl glycosides. A diverse range of aliphatic alcohols have been used to prepare a series of alkyl glycosides in good to excellent yield. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.