1,1-Diphenyl-3-p-tolyl-2-propen-1-ol | 41231-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-3-p-tolyl-2-propen-1-ol
• CAS: 41231-89-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: LKRGGQLFPSRELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-3-p-tolyl-2-propen-1-ol 在 potassium phosphate 、 [RuCl₂Cp*] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇的 1,3-芳基氧化还原异构化

  摘要：

  烯丙醇异构化为相应的羰基化合物是有机合成中公认的反应。然而，1,3-碳迁移是一个相当具有挑战性的领域，因此迄今为止的转变仍然难以捉摸。在此，我们提出了钌催化的分子内1,3-芳基迁移异构化反应，为合成各种具有高步骤和原子经济性和广泛底物范围的酮提供了一种温和且环保的方法。同时，未活化的烯丙醇的Ru(III)催化的C(sp 3 )-C(芳基)键断裂可以作为过渡金属催化的C-C活化的启发式范例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03410
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 phenylmagnesium bromide 生成 1,1-Diphenyl-3-p-tolyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Indanyl cations. Stereoselective formation from acyclic phenyl-substituted allylic cations and temperature-dependent rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00790a036

文献信息

• Transfer Vinylation and Dienylation via Rhodium(I)-Catalyzed Deketonation of Allylic Alcohols
  作者：Zheng-Qiang Liu、Cheng Liang、Zhen Luo、Yu-Fei Wu、Chuan-Ming Hong、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02325

  日期：2022.6.17

  bond cleavages of simple allylic alcohols have witnessed tremendous progress in recent years. However, an efficient method for cleaving the C–C bond via β-carbon elimination is still comparatively underexploited. In this study, we demonstrate rhodium(I)-catalyzed deketonative transfer vinylation and transfer dienylation of various tertiary allylic alcohols with ketones via β-vinyl and β-dienyl elimination

  近年来，简单烯丙醇的 C-O 和 C-H 键断裂取得了巨大进展。然而，通过β-碳消除来切割C-C键的有效方法仍然相对不足。在这项研究中，我们通过 β-乙烯基和 β-二烯基消除证明了铑 (I) 催化的各种叔烯丙醇与酮的去酮转移乙烯基化和转移二烯基化。因此，在温和的反应条件下，具有季铵中心的烯丙醇和二烯醇以中等至良好的产率选择性且有效地构建。转移乙烯基化和转移二烯基化的方法将提供一系列有用的有机化合物，为有机合成中过渡金属催化的 C-C 活化铺平了重要的道路。
• Efficient synthesis of indenes by FeCl3·6H2O-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction of aryl-substituted allylic alcohols
  作者：Jialiang Wang、Lixin Zhang、Yufeng Jing、Wen Huang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.070

  日期：2009.9

  An efficient procedure for the synthesis of substituted indenes through the FeCl3 center dot 6H(2)O-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts cyclization of aryl-substituted allylic alcohols has been developed. This method features the easily available starting materials, cheap catalyst, simple manipulation, and mild conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.