O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(thiophen-2-ylmethyl)-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate | 1169827-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(thiophen-2-ylmethyl)-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(thiophen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1169827-77-3
• 化学式: C₃₄H₃₄Cl₃NO₆S
• 分子量: 691.072
• InChiKey: GGDWFGOLCJBORP-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(thiophen-2-ylmethyl)-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(thiophen-2-ylmethyl)-β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate 、 O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(thiophen-2-ylmethyl)-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-glucosides by neighbouring group participation via an intermediate thiophenium ion

  摘要：

  The use of a 2-O-(thiophen-2-yl)methyl protecting group allows highly stereoselective alpha-glucosylation of a trichloroacetimidate donor: increased stereoselectivity, presumably arising from the intramolecular formation of a transient intermediate thiophenium ion, correlates with increased bulk of the glycosyl acceptor. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.018