methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1392400-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: (E)-methyl 5-(2-(dimethylamino)vinyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-phenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 1392400-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: PTNDBFBNAITJIS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到dimethyl 5,5'-((1E,3Z)-4-(dimethylamino)buta-1,3-diene-1,3-diyl)bis(1-phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺通过乙酰化作用自动缩合。1-（氮杂-5-基）-（1 E，3 Z）-丁二烯-4- N，N-二甲胺的新方法† ‡

  摘要：

  已发现3-（azol-5-yl）-1,1-二甲基亚胺的新型自缩合形成新的C–C键，从而导致2,4-（1,2,3-三唑-1,2,3 -噻二唑-3-苯基异噻唑）-（1 E，3 Z）-5-基丁二烯-1-胺。所发现的反应代表了不饱和体系中C–H官能化的新实例，可为合理设计新的2,4-（二唑-5-基）-二烯胺提供有效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25331c
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 methyl 5-methyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate 反应 2.5h， 以77%的产率得到methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺通过乙酰化作用自动缩合。1-（氮杂-5-基）-（1 E，3 Z）-丁二烯-4- N，N-二甲胺的新方法† ‡

  摘要：

  已发现3-（azol-5-yl）-1,1-二甲基亚胺的新型自缩合形成新的C–C键，从而导致2,4-（1,2,3-三唑-1,2,3 -噻二唑-3-苯基异噻唑）-（1 E，3 Z）-5-基丁二烯-1-胺。所发现的反应代表了不饱和体系中C–H官能化的新实例，可为合理设计新的2,4-（二唑-5-基）-二烯胺提供有效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25331c

文献信息

• Design and synthesis of imidazoles linearly connected to carbocyclic and heterocyclic rings<i>via</i>a 1,2,3-triazole linker. Reactivity of β-azolyl enamines towards heteroaromatic azides
  作者：Nikolai A. Beliaev、Marsel Z. Shafikov、Ilya V. Efimov、Tetyana V. Beryozkina、Gert Lubec、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1039/c7nj04243d

  日期：——

  on the basis of DFT calculations with a mPW1K density functional. The formation of various products in the reaction of imidazolyl azides with enamines was rationalized by different transformation pathways of a common 1,2,3-triazoline intermediate. According to the calculations, the two transformation paths, that are different from the path leading to aromatic 1,2,3-triazoles, occur by a stepwise mechanism

  在这里，我们报告了对5-叠氮基-4-硝基咪唑的1，3-偶极环加成反应至β-偶氮亚胺的研究，以及随后的中间体1,2,3-三唑啉的转化。将5-叠氮基-1-甲基-4-硝基咪唑与β-偶氮烯基胺结合形成新颖的咪唑，其通过1,2,3-三唑与1,2,3-噻二唑和异恶唑环线性连接。另一方面，在β-（咪唑-4-基）烯胺与1-甲基-4-硝基-5-叠氮咪唑的反应中，N，N-二甲基-N ′-（1-甲基-4-硝基）分离出作为单一产物的-1 H-咪唑-5-基）甲亚酰胺。第三类产品，含N的活性亚甲基在类似的β-亚苯基胺反应中获得-咪唑-5-基-obtained。在具有mPW1K密度泛函的DFT计算的基础上，仔细研究了控制这些杂环烯胺与高度亲电的咪唑基叠氮化物反应结果的因素。咪唑基叠氮化物与烯胺的反应中各种产物的形成通过常见的1,2,3-三唑啉中间体的不同转化途径得以合理化。根据计算，与导致芳族1,2,3-三唑的途径不同