5-chloro-1-(2-chloroethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 67000-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-(2-chloroethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-chloro-1-(2-chloroethyl)-3-phenylpyrazole
• CAS: 67000-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 241.12
• InChiKey: FVCDQXALNTVCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(2-chloroethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到5-chloro-3-phenyl-1-vinyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Synthesis of 5-chloro-1-vinyl- and 3-alkenyl-5-chloro-1H-pyrazoles

  摘要：

  2,2-二氯乙烯基酮与2-(羟乙基)肼反应，生成3-取代的5-氯-1-(2-羟乙基)-1H-吡唑。在氯化亚砜存在下，在CHCl3中回流加热1-(2-羟乙基)-1H-吡唑，生成5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑。在乙醇中用NaOH或在吡啶中用t-BuOK，从相应的5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑中消除氯化氢，得到5-氯-1-乙烯基-1H-吡唑。在吡啶中用t-BuOK处理5-氯-1-(2-氯乙基)-3-丙基-1H-吡唑-4-甲醛，合成5-氯-3-丙基-1-乙烯基-1H-吡唑-4-甲醛。在DMF中，在150°C下从相应的3-(α-氯烷基)-1H-吡唑中消除HCl，生成3-烯基-5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03139-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloro-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75 %的产率得到5-chloro-1-(2-chloroethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Synthesis of 5-chloro-1-vinyl- and 3-alkenyl-5-chloro-1H-pyrazoles

  摘要：

  2,2-二氯乙烯基酮与2-(羟乙基)肼反应，生成3-取代的5-氯-1-(2-羟乙基)-1H-吡唑。在氯化亚砜存在下，在CHCl3中回流加热1-(2-羟乙基)-1H-吡唑，生成5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑。在乙醇中用NaOH或在吡啶中用t-BuOK，从相应的5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑中消除氯化氢，得到5-氯-1-乙烯基-1H-吡唑。在吡啶中用t-BuOK处理5-氯-1-(2-氯乙基)-3-丙基-1H-吡唑-4-甲醛，合成5-氯-3-丙基-1-乙烯基-1H-吡唑-4-甲醛。在DMF中，在150°C下从相应的3-(α-氯烷基)-1H-吡唑中消除HCl，生成3-烯基-5-氯-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03139-x

文献信息

• OCHI HISAO; MIYASAKA TADASHI; ARAKAWA KHICHI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1978, 98, NO 2, 16+
  作者：OCHI HISAO、 MIYASAKA TADASHI、 ARAKAWA KHICHI

  DOI：——

  日期：——