1-Phenylsulfanyl-tridec-2-yn-5-ol | 215855-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Phenylsulfanyl-tridec-2-yn-5-ol
• CAS: 215855-34-8
• 化学式: C₁₉H₂₈OS
• 分子量: 304.497
• InChiKey: IGXVFHIRYZIUEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylsulfanyl-tridec-2-yn-5-ol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E)-2-(benzenesulfonylmethylidene)-5-octyloxolane
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的羟基炔丙基砜环化反应，一般立体选择性地合成（E）-外亚烷基四氢呋喃

  摘要：

  许多具有β-羟基的苯基炔丙基砜的碱促进的环化以> 80％的产率提供了5-取代的（E）-2-[（苯磺酰基）亚甲基]四氢呋喃3。在碱性条件下通过苯基炔丙基砜的异构化反应形成的苯基烯丙砜被内部醇盐攻击，得到烯丙基阴离子，该烯丙基阴离子经过质子化反应形成共轭的外双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00730-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基丁炔酯 、 苯基丙炔基硫醚 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1-Phenylsulfanyl-tridec-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的羟基炔丙基砜环化反应，一般立体选择性地合成（E）-外亚烷基四氢呋喃

  摘要：

  许多具有β-羟基的苯基炔丙基砜的碱促进的环化以> 80％的产率提供了5-取代的（E）-2-[（苯磺酰基）亚甲基]四氢呋喃3。在碱性条件下通过苯基炔丙基砜的异构化反应形成的苯基烯丙砜被内部醇盐攻击，得到烯丙基阴离子，该烯丙基阴离子经过质子化反应形成共轭的外双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00730-3