2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)]ethyl (2-cyanoethyl) (N,N-diisopropyl) phosphoramidite | 1265809-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)]ethyl (2-cyanoethyl) (N,N-diisopropyl) phosphoramidite
• CAS: 1265809-53-7
• 化学式: C₃₇H₅₇N₂O₂₀P
• 分子量: 880.835
• InChiKey: FJTJSDDTVSGUCJ-BXSZVCJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  266.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-maltosyl bromide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)]ethyl (2-cyanoethyl) (N,N-diisopropyl) phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  高极性碳水化合物通过 CH/π 相互作用堆积到 DNA 双链体上

  摘要：

  已知碳水化合物-核酸接触是某些药物-DNA识别过程的基本部分。大多数这些相互作用是通过 DNA 的小沟发生的，例如在加利车霉素或蒽环霉素家族中，或者通过小沟和大沟结合剂，例如在多元霉素中。在这里，我们证明了碳水化合物-DNA 相互作用也可以通过 DNA 双螺旋的糖帽化来实现。如核磁共振波谱所示，高极性单糖和二糖能够 CH/π 堆积到双链体的末端 DNA 碱基对上。碳水化合物-DNA 相互作用的能量取决于所涉及的糖的立体化学、极性和接触表面以及末端碱基对。这些结果揭示了碳水化合物-DNA 碱基堆积是用于药物设计的潜在识别基序，

  DOI：

  10.1021/ja108962j