methyl 3-(3-hydroxybenzyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1144525-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(3-hydroxybenzyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1144525-37-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: PKYHVEBJDQPMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-hydroxybenzyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 、 2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙基甲烷磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 3-(3-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型强效PPARα/γ双重激动剂唑酸的设计，合成及构效关系

  摘要：

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.030
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(3-hydroxybenzyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型强效PPARα/γ双重激动剂唑酸的设计，合成及构效关系

  摘要：

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.030