2,2-dimethylpropionic acid 4-(phenylethynyl)phenyl ester | 909038-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid 4-(phenylethynyl)phenyl ester
• 英文别名: (4-phenyl pivalate)phenylacetylene
• CAS: 909038-19-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: KXNMAWASLJOWQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 4-(phenylethynyl)phenyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 C₃₆H₅₆Cl₃CrN₂O 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以92 %的产率得到4-styrylphenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  一种铬催化中间炔烃选择性氢化制备顺式或反式烯烃的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铬催化中间炔烃选择性氢化制备顺式或反式烯烃的方法，该方法以环状(烷基)(氨基)卡宾铬络合物为催化剂，镁单质为还原剂，氯硅烷和分子筛为添加剂，四氢呋喃作为溶剂，在氢气氛围下与中间炔烃在25~100℃反应，制备顺式或反式烯烃。该方法具有反应条件温和、催化剂金属廉价和丰产、底物适用范围广、操作简单、选择性高等优点。

  公开号：

  CN116425607A
• 作为产物：
  描述：

  4-bromophenyl pivalate 、 苯乙炔 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2,2-dimethylpropionic acid 4-(phenylethynyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺序Sonogashira-加氢反应合成Z烯烃的钯催化方法的开发

  摘要：

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800651

文献信息

• Microwave-assisted efficient synthesis of 1,2-diaryldiketones: a novel oxidation reaction of diarylalkynes with DMSO promoted by FeBr3
  作者：Anne Giraud、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.072

  日期：2006.8

  This paper reports the oxidation of functionalized diarylalkynes with DMSO in the presence of the environmentally friendly FeBr3 catalyst. This non-toxic procedure is general and has been applied successfully under microwave irradiation leading rapidly to benzil derivatives in good yields.

  本文报道了在环保型FeBr 3催化剂存在下用DMSO氧化官能化的二芳基炔烃。这种无毒方法是通用的，已成功地在微波辐射下应用，可迅速以良好的收率生产出苯并衍生物。
• One-pot hydrosilylation–protodesilylation of functionalized diarylalkynes: a highly selective access to Z-stilbenes. Application to the synthesis of combretastatin A-4
  作者：Anne Giraud、Olivier Provot、Abdallah Hamzé、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.057

  日期：2008.2

  An efficient stereoselective synthesis of Z-stilbenes has been developed from diarylalkynes via a new hydrosilylation-protodesilylation process. The scope and limitation of this method is presented to stereo selectively prepare a wide range of (Z)-stilbenes in a one-pot way is presented. A concise application to the preparation of combretastatin A-4 (CA-4), a vascular targeting agent inhibitor of tubulin polymerisation is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.