(E)-1-(Triethylsilyl)-1-octen-3-ol | 158060-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(Triethylsilyl)-1-octen-3-ol
• 英文别名: (E)-1-triethylsilyloct-1-en-3-ol
• CAS: 158060-67-4
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: JYEFEJBSTNZWRP-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(Triethylsilyl)-1-octen-3-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-(Triethylsilyl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Selective Synthesis of (E)-Vinylsilanes by Cationic Rhodium Complex-Catalyzed Hydrosilylation of 1-Alkynes and Tandem Hydrosilylation/Isomerization Reaction of Propargylic Alcohols to .beta.-Silyl Ketones

  摘要：

  （E）-丙二烯二硅烷通过使用[Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)协同催化的水硅化反应获得了高选择性，适用于多种一元炔烃底物。丙炔醇的水硅化反应产生γ-硅基 allylic 醇2h-R，并提供了一种高效产率的构象选择性高的旋多糖醇。该反应无需保护醇的功能性即可进行。由此产生的（E）-γ-硅基 allylic 醇可以通过转化得到β-硅基酮。此外，该[Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)催化还可以催化丙炔醇的同分异构化反应。Furthermore, a one-pot tandem hydrosilylation-isomerization of secondary propargylic alcohols can be achieved using this approach.

  DOI：

  10.1021/jo00115a020
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 三乙基硅烷 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi Ryo, Nitta Shuichi, Watanabe Dai, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 15, S 1777-1778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic rhodium complex-catalysed highly selective hydrosilylation of propynylic alcohols: a convenient synthesis of (E)-γ-silyl allylic alcohols
  作者：Ryo Takeuchi、Shuichi Nitta、Dai Watanabe

  DOI：10.1039/c39940001777

  日期：——

  Cationic rhodium compex-catalysed hydrosilylation of alk-1-ynols including propynylic alcohols with triethylsilane is highly selective to give (E)-1-triethylsilyl alk-1-enols as products in excellent yields.

  阳离子铑络合物催化的烷-1-炔醇（包括丙炔醇）与三乙基硅烷的硅氢化反应具有高度的选择性，能够以极佳的产率生成产物（E）-1-三乙基硅基烷-1-醇。