7-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1338072-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1338072-82-4
• 化学式: C₂₆H₂₂FN₃O₅
• 分子量: 475.476
• InChiKey: JDNHODPALWSASS-JTOYRKQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途，属于药物化学领域。本发明的具有式I结构特征的6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，是依据RNA病毒聚合酶的蛋白结构特征，设计和合成的一类新结构的化合物，该类化合物能够抑制RNA病毒，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV，Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。

  公开号：

  CN107033206B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 7-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途，属于药物化学领域。本发明的具有式I结构特征的6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，是依据RNA病毒聚合酶的蛋白结构特征，设计和合成的一类新结构的化合物，该类化合物能够抑制RNA病毒，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV，Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。

  公开号：

  CN107033206B

文献信息

• Sugar-modified derivatives of cytostatic 6-(het)aryl-7-deazapurine nucleosides: 2′-C-methylribonucleosides, arabinonucleosides and 2′-deoxy-2′-fluoroarabinonucleosides
  作者：Petr Nauš、Pavla Perlíková、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc2011082

  日期：——

  A series of novel sugar-modified derivatives of cytostatic 6-hetaryl-7-deazapurine ribonucleosides: 2′-C-methylribonucleosides, arabinonucleosides and 2′-deoxy-2′-fluoroarabinonucleosides bearing an alkyl, aryl and hetaryl group in position 6 were prepared by palladium catalyzed cross-coupling reactions of corresponding (protected) 6-chloro-(7-fluoro)-7-deazapurine nucleosides with (het)arylboronic, hetarylstannanes and trimethylaluminium eventually followed by deprotection. Key intermediate 6-chloro-7-deazapurine 2′-C-methyl-β-D-ribofuranoside was prepared via a stereoselective nucleobase anion glycosylation with toluoyl-protected 1,2-anhydro-2-C-methylribofuranose. The 1,2-anhydro sugar was synthesized in 3 steps starting from readily available 2-C-methylribonolactone. The 6-chloro-7-deazapurine arabinofuranoside intermediate was obtained by epimerization from 3′,5′-protected 6-chloro-7-deazapurine ribofuranoside via 2′-hydroxyl oxidation followed by reduction. None of the prepared compounds showed any considerable cytostatic or antiviral activity.

  一系列新型糖基修饰的细胞毒性6-杂环-7-脱氮嘌呤核苷衍生物：2'-C-甲基核糖核苷、阿拉伯核苷和带有烷基、芳基和杂芳基团的位置6的2'-脱氧-2'-氟阿拉伯核苷，通过钯催化的相应（受保护的）6-氯（7-氟）-7-脱氮嘌呤核苷与（杂）芳基硼、杂芳基锡烷和三甲基铝的交叉偶联反应制备，最终通过去保护反应得到。关键中间体6-氯-7-脱氮嘌呤2'-C-甲基-β-D-核糖呋喃苷通过具有立体选择性的核碱基负离子糖基化与对甲苯基保护的1,2-脱氧-2'-C-甲基核糖呋喃糖制备而成。1,2-脱氧糖在3步合成，起始原料为易得的2-C-甲基核糖内酯。6-氯-7-脱氮嘌呤阿拉伯呋喃苷中间体通过从3′,5′-保护的6-氯-7-脱氮嘌呤核糖苷经2'-羟基氧化再还原而获得。所有制备的化合物均未显示出明显的细胞毒性或抗病毒活性。