(4R)-4-methyl-4-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-2'-hexenopyranosyl)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone | 1310709-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-methyl-4-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-2'-hexenopyranosyl)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(4R)-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1310709-67-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: AAEOHFVKUQMPGJ-PFRQMTDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-4-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-2'-hexenopyranosyl)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(4',6'-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-benzamido-(2R)-propionic acid 1',2'-lactone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Pd催化合成季碳α-d- C-甘露糖基- （S）-氨基酸

  摘要：

  在本文中，我们报告了α- d - C-甘露糖基- （S）-氨基酸的立体选择性合成方法，该方法利用关键步骤，通过氧化法制备了糖基衍生的π-烯丙基Pd（II）中间体的烯丙基烷基化反应。 Pd（0）物种添加到2,3-不饱和吡喃糖苷（伪糖）。4,6-二-O-乙酰基α-伪葡聚糖碳酸酯10a与外消旋的丙氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸衍生的内酯反应得到相应的（4 S）-4-α- d - C-甘露糖基-2-苯恶唑-5（4 H）-ones是主要的非对映异构体，高收率。最终的α- d - C-甘露糖基-（在几个步骤中获得S）-氨基酸，包括对葡糖衍生物双键的高度非对映选择性二羟基化，然后对苯甲酰胺基和乙酸酯保护基进行一锅法水解。该方法的主要特征是合成顺序的简洁性，烯丙基烷基化步骤的高非对映选择性，使用外消旋α-氨基酸作为起始原料以及良好的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo2002962
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-4-methyl-4-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-2'-hexenopyranosyl)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Pd催化合成季碳α-d- C-甘露糖基- （S）-氨基酸

  摘要：

  在本文中，我们报告了α- d - C-甘露糖基- （S）-氨基酸的立体选择性合成方法，该方法利用关键步骤，通过氧化法制备了糖基衍生的π-烯丙基Pd（II）中间体的烯丙基烷基化反应。 Pd（0）物种添加到2,3-不饱和吡喃糖苷（伪糖）。4,6-二-O-乙酰基α-伪葡聚糖碳酸酯10a与外消旋的丙氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸衍生的内酯反应得到相应的（4 S）-4-α- d - C-甘露糖基-2-苯恶唑-5（4 H）-ones是主要的非对映异构体，高收率。最终的α- d - C-甘露糖基-（在几个步骤中获得S）-氨基酸，包括对葡糖衍生物双键的高度非对映选择性二羟基化，然后对苯甲酰胺基和乙酸酯保护基进行一锅法水解。该方法的主要特征是合成顺序的简洁性，烯丙基烷基化步骤的高非对映选择性，使用外消旋α-氨基酸作为起始原料以及良好的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo2002962