Z-Ala-MeLeu-OH | 42417-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-MeLeu-OH
• CAS: 42417-80-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: QSKBIVOOPXYAQG-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-MeLeu-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Ala-MeLeu
  参考文献：
  名称：

  肽合成中的 N-甲基氨基酸。三、皂化和酸解脱保护过程中的消旋化

  摘要：

  通过在脱保护后用氨基酸分析仪测定反应产物，研究了 N-甲基氨基酸衍生物在氢氧化钠水溶液和溴化氢中在无水乙酸和其他溶剂中的外消旋化。而 MeIle-OMe、Z-MeIle 和 N-未甲基化衍生物仅轻微外消旋化（NH 或羧基，其电离会抑制相邻 α-CH 键的电离。Z-Melle 和 Z-Ala-MeLeu被 5.6 N 溴化氢的乙酸溶液显着外消旋（分别为 4 小时 68% 和 1 小时 34%）。酸的外消旋程度随酸强度、溶剂极性和时间而变化。将标记合并到两者中氚化试剂溶液中的 Ala-MeLeu 异构体确定了在...

  DOI：

  10.1139/v73-385
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-亮氨酸 、 Z-Ala-OBt 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 barium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到Z-Ala-MeLeu-OH
  参考文献：
  名称：

  Raydnov, M. G.; Klimenko, L. V.; Mitin, Yu. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 5, p. 283 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Methylamino Acids in Peptide Synthesis. II. A New Synthesis of <i>N</i>-Benzyloxycarbonyl, <i>N</i>-Methylamino Acids
  作者：John R. McDermott、N. Leo Benoiton

  DOI：10.1139/v73-286

  日期：1973.6.15

  Reaction of N-benzyloxycarbonyl derivatives of aliphatic amino acids, and threonine, aspartic, and glutamic acids whose side-chains were protected with the t-butyl group, gave the corresponding N-methylamino acid derivatives in good yields. The methionine derivative could be obtained by using only one mol of methyl iodide. Derivatives of threonine, and aspartic and glutamic acids whose side-chains were not protected could not be methylated. Analysis of the crude products of methylation in three cases showed that they contained 0–1% of racemized material.

  N-苄氧羰基衍生物与保护有叔丁基侧链的脂肪族氨基酸、苏氨酸、天冬氨酸的反应，产生相应的N-甲基氨基酸衍生物，收率较高。甲硫氨酸衍生物可以仅使用一摩尔的碘甲烷获得。苏氨酸、天冬氨酸的衍生物，其侧链未受保护的情况下无法进行甲基化。对三种情况下甲基化的粗产品进行分析显示，含有0-1%的消旋杂质。