(1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-3-hexanone | 1213779-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-3-hexanone
• 英文别名: (1R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-3-one
• CAS: 1213779-37-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: HPSRZQZNRSLHCP-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-3-hexanone 在 氢氟酸 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-(+)-3-羟基-3-苯丙酸 、 (S)-3-羟基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  钛介导的手性甲基α-甲硅烷氧基酮的醛醇缩合反应中的1,4- syn -A对称诱导

  摘要：

  在TiCl 4介导的甲基α-甲硅烷氧基酮与非手性醛的醛醇缩合反应中获得了良好水平的1,4-顺式不对称诱导。这种方法学代表了底物控制的乙酸羟醛醇醛反应的新方法，这对于设计天然产物的更有效的合成可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.046
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 (1S,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-3-hexanone 、 (1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基与α，β-双烷氧基甲基酮在硼醇醛缩醛反应中的非对映选择性

  摘要：

  在这项工作中，使用DFT计算，我们研究了α-烷氧基和α，β-双烷氧基甲基酮在硼烯醇盐醇醛缩醛反应中的1,4和1,5不对称诱导。我们评估了在α位的烷基取代基的空间影响以及在α和β位的氧保护基的立体电子影响。理论计算表明，就β-取代基的性质而言，1,4不对称诱导的起源。阐明了α，β- syn和α，β-抗-双烷氧基立体中心之间的协同作用。在存在β-烷氧基中心的情况下，反应会通过Goodman-Paton 1,5-立体诱导模型进行，而对α-烷氧基中心的影响较小。

  DOI：

  10.1039/c9ob00358d

文献信息

• Stereoselective acetate aldol reactions of α-silyloxy ketones
  作者：Adriana Lorente、Miquel Pellicena、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.099

  日期：2015.2

  TiCl4-mediated aldol reactions of chiral methyl α-silyloxy ketones with a variety of aldehydes provide the corresponding 1,4-syn aldol adducts with moderate to high stereocontrol. This transformation represents a new approach to substrate-controlled acetate aldol reactions and complements the 1,4-anti asymmetric induction produced by the related α-benzyloxy ketones. This new approach could be useful

  TiCl 4介导的手性甲基α-甲硅烷氧基酮与多种醛的醛醇缩合反应可提供相应的1,4-顺式醛醇加合物，具有中等至高度的立体控制。该转化代表了底物控制的乙酸羟醛反应的新方法，并且补充了由相关的α-苄氧基酮产生的1，4-抗不对称诱导。这种新方法可能对设计更有效的天然产物合成有用。