1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-amine | 1481395-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-amine
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)triazol-4-amine
• CAS: 1481395-57-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: MCEAWKHDYKTSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-N-(quinolin-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  乙炔基二碳酸二叔丁酯作为有机亲电子试剂的β-氨基乙基化的一般合成子：在吡咯烷基二氢吲哚啉生物碱（±）-CPC-1和（±）-碱的形式合成中的应用。

  摘要：

  乙二胺基二碳酸二叔丁酯已证明是β-氨乙基阴离子合成的等价物。通过利用其与常见有机亲电子试剂的末端炔反应性，可用于安装亚乙基胺基。以该末端酰亚胺酰亚胺试剂为例的反应包括添加至亚胺，醛，酮，吡啶鎓盐，迈克尔受体，环氧化物和Pd催化的Sonogashira偶联。炔基酰亚胺（酰亚胺）的随后区域选择性[3 + 2]环加成反应生成N，N -N-二-Boc酰亚胺官能化的三唑和异恶唑杂环。用Pd催化的加氢还原酰亚胺可生成具有易于去除的N，N的乙二酰亚胺-di-Boc-氨基甲酸酯保护基团，允许使用基于酰亚胺的灵活方法来安装亚乙基胺。在吡咯烷二氢吲哚啉生物碱（±）-CPC-1和（±）-alline的简短形式合成中证明了这种两步氨基乙基化策略的效用。类似地，试剂（N，N，N '）-三-Boc 2-乙炔基肼用作β-肼基乙基阴离子合成当量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00781
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-3-甲氧基苯 在 盐酸 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  乙炔基二碳酸二叔丁酯作为有机亲电子试剂的β-氨基乙基化的一般合成子：在吡咯烷基二氢吲哚啉生物碱（±）-CPC-1和（±）-碱的形式合成中的应用。

  摘要：

  乙二胺基二碳酸二叔丁酯已证明是β-氨乙基阴离子合成的等价物。通过利用其与常见有机亲电子试剂的末端炔反应性，可用于安装亚乙基胺基。以该末端酰亚胺酰亚胺试剂为例的反应包括添加至亚胺，醛，酮，吡啶鎓盐，迈克尔受体，环氧化物和Pd催化的Sonogashira偶联。炔基酰亚胺（酰亚胺）的随后区域选择性[3 + 2]环加成反应生成N，N -N-二-Boc酰亚胺官能化的三唑和异恶唑杂环。用Pd催化的加氢还原酰亚胺可生成具有易于去除的N，N的乙二酰亚胺-di-Boc-氨基甲酸酯保护基团，允许使用基于酰亚胺的灵活方法来安装亚乙基胺。在吡咯烷二氢吲哚啉生物碱（±）-CPC-1和（±）-alline的简短形式合成中证明了这种两步氨基乙基化策略的效用。类似地，试剂（N，N，N '）-三-Boc 2-乙炔基肼用作β-肼基乙基阴离子合成当量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00781