Acetic acid (1S,5R)-5-[((R)-2-acetoxy-2-phenyl-acetyl)-methoxy-amino]-cyclopent-2-enyl ester | 172688-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,5R)-5-[((R)-2-acetoxy-2-phenyl-acetyl)-methoxy-amino]-cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: [(1S,5R)-5-[[(2R)-2-acetyloxy-2-phenylacetyl]-methoxyamino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 172688-57-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: WLKUWOJPMIWEKQ-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R)-5-[((R)-2-acetoxy-2-phenyl-acetyl)-methoxy-amino]-cyclopent-2-enyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Methoxy-N-[(1R,4R)-4-(2-oxo-propyl)-cyclopent-2-enyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性酰基-亚硝基化合物的立体选择环加成；钯（0）催化烯丙基取代并伴有手性助剂的损失

  摘要：

  衍生自易得的异羟肟酸1的甲基化的二乙酸4在一定条件下经历Pd o催化的亲核烯丙基取代，这也导致手性助剂的去除并被易于去除的乙酰基取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01527-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N,2-dihydroxy-N-[(1R,2S)-2-hydroxycyclopent-3-en-1-yl]-2-phenylacetamide 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,5R)-5-[((R)-2-acetoxy-2-phenyl-acetyl)-methoxy-amino]-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性酰基-亚硝基化合物的立体选择环加成；钯（0）催化烯丙基取代并伴有手性助剂的损失

  摘要：

  衍生自易得的异羟肟酸1的甲基化的二乙酸4在一定条件下经历Pd o催化的亲核烯丙基取代，这也导致手性助剂的去除并被易于去除的乙酰基取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01527-2