2-(6-diethylaminobenzo[b]furan-2-yl)-3-methoxychromone | 1355346-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(6-diethylaminobenzo[b]furan-2-yl)-3-methoxychromone
• 英文别名: 2-[6-(Diethylamino)-1-benzofuran-2-yl]-3-methoxychromen-4-one
• CAS: 1355346-24-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: SJXMQBXELBXDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-diethylaminobenzo[b]furan-2-yl)-3-hydroxychromone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-(6-diethylaminobenzo[b]furan-2-yl)-3-methoxychromone
  参考文献：
  名称：

  Dipolar 3-methoxychromones as bright and highly solvatochromic fluorescent dyes

  摘要：

  在此，开发了三种环境敏感（溶剂致变色）荧光染料，它们具有强电子受体 3-甲氧基色酮单元和不同的电子供体 2-芳基。所有三种染料均表现出显着的发射最大值的极性依赖性变化，这种变化随着染料缀合的延长而增加。对于带有 7-(二乙氨基)-9,9-二甲基芴-2-基供体基团的 3-甲氧基色酮，根据 Lippert-Mataga 表达式估计，激发态偶极矩与基态偶极矩之间的差异达到 20 D，即其中最大的中性偶极荧光团报道之一。此外，新型染料还具有显着的双光子吸收截面（高达 450 GM）和大的荧光量子产率。观察到染料在极性质子溶剂中的荧光量子产率急剧下降，同时非辐射失活率增加，这可能源于扭曲的分子内电荷转移和分子间质子转移现象。与母体3-羟基色酮衍生物相比，新染料的光稳定性显着提高，这证实了3-羟基色酮的光降解是由激发态分子内质子转移（光互变异构体）的产物发生的。最后，展示了新染料在探测血清白蛋白局部结合位点极性中的应用。这种新型荧光染料可以作为未来利用环境敏感荧光团的分子传感器的有吸引力的构建模块。

  DOI：

  10.1039/c2cp23037b

文献信息

• Methods for Detecting Mycobacteria with Solvatochromic Dye Conjugates
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20190169671A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  A series of carbohydrate-dye conjugates, as well as a method for detection of pathogenic or other organisms (e.g., bacteria) using the same are provided. The carbohydrate-dye conjugate can be enzymatically incorporated into live and active (viable) bacteria of interest for facile detection of said bacteria. The conjugate incorporation is achieved by utilizing one or more of the enzymes that are endogenous to the bacteria of interest, which can incorporate the conjugate via the conjugate's carbohydrate. A detectable signal is produced by the conjugate's dye only upon incorporation into the bacteria of interest, due to the changes in the dye's local environment upon incorporation. The conjugate may be metabolically incorporated into the fatty outer membrane of a bacterial cell wall, which provides a distinctly hydrophobic environment for the conjugate's dye, causing it to produce a detectable signal.

  提供了一系列的碳水化合物-染料共轭物，以及使用相同的方法检测病原体或其他生物体（例如细菌）。碳水化合物-染料共轭物可以被酶促地纳入感兴趣的活体和活跃（活性）细菌中，以便轻松检测所述细菌。通过利用一种或多种内源于感兴趣细菌的酶，可以通过碳水化合物将共轭物纳入其中。仅当共轭物纳入感兴趣细菌时，由于染料在纳入过程中局部环境的改变，才会产生可检测的信号。共轭物可以代谢地纳入细菌细胞壁的脂肪外膜中，为共轭物的染料提供一个明显疏水的环境，导致其产生可检测的信号。
• [EN] METHODS FOR DETECTING MYCOBACTERIA WITH SOLVATOCHROMIC DYE CONJUGATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE DÉTECTION MYCOBACTÉRIES AVEC DES CONJUGUÉS DE COLORANTS SOLVATOCHROMES
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2018023134A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  A series of carbohydrate-dye conjugates, as well as a method for detection of pathogenic or other organisms (e.g., bacteria) using the same are provided. The carbohydrate-dye conjugate can be enzymatically incorporated into live and active (viable) bacteria of interest for facile detection of said bacteria. The conjugate incorporation is achieved by utilizing one or more of the enzymes that are endogenous to the bacteria of interest, which can incorporate the conjugate via the conjugate's carbohydrate. A detectable signal is produced by the conjugate's dye only upon incorporation into the bacteria of interest, due to the changes in the dye's local environment upon incorporation. The conjugate may be metabolically incorporated into the fatty outer membrane of a bacterial cell wall, which provides a distinctly hydrophobic environment for the conjugate's dye, causing it to produce a detectable signal.