(4R,5S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,3-dioxan | 183603-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,3-dioxan
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,5S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 183603-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: KNANYEIPZRDGGL-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,3-dioxan 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4R,5S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-5-methylamino-1,3-dioxan
  参考文献：
  名称：

  微量元素和微量元素的全合成

  摘要：

  描述了通过三氟乙酸乙酸汞催化的分子内链烯基酰胺环化反应，对映体选择性合成了松果，一种不寻常的2,6-二取代哌啶生物碱和一种表观松果。合成从L-丝氨酸开始，并提供与天然产物相同的旋光正符号的物质，从​​而证实了松木的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00802-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2S)-2-(t-butyloxycarbonylamino)hept-6-ene-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到(4S,5S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,3-dioxan
  参考文献：
  名称：

  微量元素和微量元素的全合成

  摘要：

  描述了通过三氟乙酸乙酸汞催化的分子内链烯基酰胺环化反应，对映体选择性合成了松果，一种不寻常的2,6-二取代哌啶生物碱和一种表观松果。合成从L-丝氨酸开始，并提供与天然产物相同的旋光正符号的物质，从​​而证实了松木的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00802-2