2-acetylpyrazine N⁴-phenylthiosemicarbazone | 1086414-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-acetylpyrazine N⁴-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: N-phenyl-2-[1-(2-pyrazinyl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide；2-acetylpyrazine (4)N-phenylthiosemicarbazone；1-Phenyl-3-(1-pyrazin-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 1086414-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅S
• 分子量: 271.346
• InChiKey: CXFXEBOZVDOITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  galium(III) nitrate monohydrate 、 2-acetylpyrazine N⁴-phenylthiosemicarbazone 以 甲醇 为溶剂， 以39%的产率得到[bis(acetylpyrazine (4)N-phenylthiosemicarbazonato)-N,N,S-gallium(III)]nitrate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤镓、铁和钌配合物与氧化还原非无害 α-N-杂环硫属氨基脲的电化学研究。

  摘要：

  一系列α-N-杂环硫属氨基脲(HL)，即氨基硫脲、硒代氨基脲和氨基脲及其镓(III)、铁(III)和钌(III)配合物的电化学性质，通式为[ML (2)][Y] (M = Ga、Fe 或 Ru；Y = PF(6)(-)、NO(3)(-) 或 FeCl(4)(-)) 通过循环伏安法进行了研究。通过元素分析、多种光谱方法（NMR、UV-vis、IR）、质谱和 X 射线晶体学对新化合物进行了表征。所有配合物都显示出几种主要是可逆的氧化还原波，这归因于有机电解质中非纯硫属氨基脲配体在较低电位（<-0.4 V vs NHE）下的还原，而不是金属中心的铁或钌氧化还原波（> 0 V vs NHE）解决方案。镓络合物的循环伏安图显示至少两个连续的可逆单电子还原波。这些还原移动了大约 0.6 V，以降低相应铁和钌配合物中的电势。电化学、化学和光谱数据表明以配体为中心的还原发生在 CH(3)CN 双键上。2-乙酰基吡啶

  DOI：

  10.1021/ic8013249
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-acetylpyrazine N⁴-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Diorganotin（IV）配合物与2-苯甲酰基吡啶和2-乙酰基吡嗪N（4）-苯基硫代半氨基甲酮：合成，晶体结构和生物活性

  摘要：

  四种二有机锡（IV）配合物[（Me）2 Sn（L 1）（CH 3 COO）]·CH 3 CH 2 OH（1），[（Ph）2 Sn（L 1）（CH 3 COO）]·CH 3 CH 2 OH（2），[（Me）2 Sn（L 2）Cl]（3）和[（Ph）2 Sn（L 2）（CH 3 COO）]（4），其中HL 1  = 2-苯甲酰基吡啶N（4）-苯基硫代半脲和HL 2 合成了2-乙酰基吡嗪N（4）-苯基硫代半脲并通过元素分析，IR MS，1 H NMR和单晶X射线衍射研究对其进行了表征。处于去质子化形式的席夫碱通过吡啶/吡嗪氮原子以及硫代半脲部分的氮原子和硫原子与锡（IV）配位。锡原子的七配位在1，2和4含有一个乙酸根分别基，和六配位中3含有一个氯离子。体外生物学研究 分别针对选定的细菌和K562白血病细胞的研究表明，连接在硫半碳环部分的不同取代基和不同的二有机锡（IV）基团在生物学特性上表现出显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.011

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activity and mechanism of gallium(III)-thiosemicarbazone complexes as potential anti-breast cancer agents
  作者：Jinxu Qi、Qian Yao、Kun Qian、Liang Tian、Zhen Cheng、Dongmei Yang、Yihong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.016

  日期：2018.6

  Ga (III) complexes have been investigated, and the results demonstrate that the formation of Ga (III) complexes have significant antiproliferative activity over the corresponding ligands. The anticancer mechanism of gallium (III) complexes has been studied in detail, which is typical agents that effect on the mitochondrial apoptotic pathway. The ability of gallium (III) complexes to inhibit the cell

  合成了五个硫代半碳胺配体，并通过4-苯基硫代半碳脲与不同的醛或酮缩合来表征。代表性的二氯代[2-（二-2-吡啶基亚甲基）-N苯基肼碳硫代酰胺-N，N，S]-镓（III）（Ga4）通过X射线单晶衍射表征，其为1：1的配体/ Ga（III）络合物。已经研究了这些配体与Ga（III）配合物的结构-活性关系，结果表明，Ga（III）配合物的形成对相应的配体具有显着的抗增殖活性。镓（III）配合物的抗癌机制已被详细研究，这是影响线粒体凋亡途径的典型药物。镓（III）配合物抑制细胞周期的能力不会随着浓度的增加而增强，而促进细胞凋亡的能力却与浓度有关。
• A Main Group Gallium(III) Complex Derived from 2-Acetylpyrazine <i>N</i>⁴-phenylthiosemicarbazone: Synthesis, Crystal Structure and Biological Evaluation
  作者：Yanli Lu、Pengtao Ma、Mingxue Li、Danyun Chen、Xueyan Zou

  DOI：10.1080/15533174.2014.989585

  日期：2016.5.3