1,4-acetylazanediyl-O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-1,4-dideoxy-cis-inositol | 58706-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-acetylazanediyl-O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-1,4-dideoxy-cis-inositol
• 英文别名: 9-acetyl-2,2,6,6-tetramethyl-(3at,4at,7at,8at)-hexahydro-4r,8c-epiazano-benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dioxole
• CAS: 58706-31-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: SVZZNCOJXCHAOV-KUDAMMAASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O³,O⁶-bis-(4-bromo-benzenesulfonyl)-O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-muco-inositol 反应 2.0h， 生成 1,4-acetylazanediyl-O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-1,4-dideoxy-cis-inositol
  参考文献：
  名称：

  粘肌醇的选择性封闭衍生物及其转化为表肌醇和顺式肌醇的衍生物

  摘要：

  1，2：4，5-二-O-异亚丙基-粘肌醇（1）的苯甲酸酯化，然后水解，得到3，6-二-O-苄基-粘肌醇（3）。它被转化为一系列衍生物，包括1，5-二-O-苯甲酰基-3，6-二-O-苄基-2，4-二-对甲苯磺酸酯7。 7的研究阻止了7转化为合成氨基糖苷类抗生素的中间体。1的单苄基化，然后进行氧化还原循环，得到6-O-苄基-1，2：4，5-二-O-异亚丙基-表肌醇（10）。由此合成了一系列表肌醇衍生物，类似于粘液系列，但不完整。对于1：2：5、6-二-O-异亚丙基-表-和粘肌醇的衍生物，pmr数据表明修饰的斜构象。3的反应，1与无水肼形成的6-二-对-溴苯磺酸盐（17）部分通过SO裂解来再生1，部分通过两个磺酸盐基团被相同的氮原子置换而进行。将所得的新颖的1，4-表-氨基-顺式-肌醇转化为其他衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83530-2