N-(Isopropyloxycarbonylmethyl)pyridinium bromide | 136383-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Isopropyloxycarbonylmethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: propan-2-yl 2-pyridin-1-ium-1-ylacetate;bromide
• CAS: 136383-16-9
• 化学式: Br*C₁₀H₁₄NO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: AFRPLIZDTQIDCK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Isopropyloxycarbonylmethyl)pyridinium bromide 、 2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以24%的产率得到6-Isopropoxy-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-4-phenyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的6-取代的3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮：一类新型的二芳基杂环选择性环加氧酶2抑制剂。

  摘要：

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50

  DOI：

  10.1021/jm0302391
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 溴乙酸异丙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.92 g的产率得到N-(Isopropyloxycarbonylmethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的6-取代的3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮：一类新型的二芳基杂环选择性环加氧酶2抑制剂。

  摘要：

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50

  DOI：

  10.1021/jm0302391

文献信息

• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 19. Synthesis and mass spectrometric analysis of some pyridinium (tetrafluoro-4-pyridyl)-methylides
  作者：Ronald Eric Banks、William Thain Flowers、Suad Najmaldin Khaffaf

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82244-7

  日期：1991.6

  phenacylide [ → py+C̄(COPh)C5F4N-4] and a range of pyridinium alkoxycarbonylmethylides [ → py+C̄(CO2R)C5F4N-4, R = Me, Et, Prn, Pri, CH2CCl3, CH2CF3, CH2Ph, CH2CH2Ph]. A detailed analysis of the mass spectrometric fragmentation patterns for the alkoxycarbonyl compounds has been carried out. Spectroscopic data has also been obtained for pyridinium methylides synthesised from pyridinium ethoxycarbonylmethylide

  九个新的吡啶鎓methylides已经通过S合成Ñ从五氟4-氟吡啶鎓phenacylide的氩位移[→PY + C̄（COPH）C 5 ˚F 4 N-4]和一系列吡啶鎓alkoxycarbonylmethylides的[→PY +  C̄（CO 2 R）C 5 F 4 N-4，R = Me，Et，Pr n，Pr i，CH 2 CCl 3，CH 2 CF 3，CH 2 Ph，CH 2 CH 2Ph]。已经对烷氧基羰基化合物的质谱碎裂模式进行了详细分析。还获得了由吡啶鎓乙氧基羰基甲基化物和3-氯四氟吡啶或八氟甲苯合成的吡啶鎓甲基化物的光谱数据。