2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one | 531548-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
• CAS: 531548-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃S
• 分子量: 284.335
• InChiKey: QXFVPCDEMJVORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one 、 N-(tert-butyloxycarbonylmethyl)pyridinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以25%的产率得到6-tert-Butoxy-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-4-phenyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的6-取代的3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮：一类新型的二芳基杂环选择性环加氧酶2抑制剂。

  摘要：

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50

  DOI：

  10.1021/jm0302391
• 作为产物：
  描述：

  苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  6-Alkyl, alkoxy, or alkylthio-substituted 3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-phenylpyran-2-ones: a novel class of diarylheterocyclic selective cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  A novel class of 3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-phenylpyran-2-ones possessing a central six-membered lactone (pyran-2-one) ring system, in conj. unction with C-6 alkyl (Me, Et or i-Pr), alkoxy (OMe, OEt or O-i-Pr), and alkylthio (SMe, SEt or S-i-Pr) substituents. were designed for evaluation as selective COX-2 inhibitors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00391-3