2-methoxy-N-(1-methylpropylidene)-1-(methylsulfanyl)buta-1,3-dien-1-amine | 1315270-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 2-methoxy-N-(1-methylpropylidene)-1-(methylsulfanyl)buta-1,3-dien-1-amine
• 英文别名: N-(1-methylpropylidene)-1-(methylsulfanyl)-2-methoxybuta-1,3-dien-1-amine；N-(2-methoxy-1-methylsulfanylbuta-1,3-dienyl)butan-2-imine
• CAS: 1315270-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.317
• InChiKey: OPAJLFDBUZGEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-(1-methylpropylidene)-1-(methylsulfanyl)buta-1,3-dien-1-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以Ca. 41%Spectr.的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-aza-1,3,5-trienes with superbases: an unexpected approach towards exomethylene tetrahydroazepines

  摘要：

  2-甲氧基-N-(1-甲基亚丙基)-1-(甲硫基)丁-1,3-二烯-1-胺与ButOK反应生成2-亚乙基-6-甲氧基-7-(甲硫基)-3， 4,5,6-四氢-2H-氮杂卓，2-亚乙基-3,4,5,6-四氢-2H-氮杂卓的第一个例子，以及迄今为止未知的7-乙基-3-甲氧基-2- (甲基硫基)-4,5-二氢-3H-氮杂卓和2-乙基-6-甲氧基-3H-氮杂卓。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0402-6
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸仲丁酯 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-(sec-butyl)-3 methoxy-2-(methylsulfanyl)-1H-pyrrole 、 2-methoxy-N-(1-methylpropylidene)-1-(methylsulfanyl)buta-1,3-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of heterocumulenes with organometallic reagents: XVII. One-pot synthesis of alkoxy and (alkylsulfanyl)-substituted pyrroles and 2,3-dihydropyridines from aliphatic isothiocyanates and lithiated alkoxyallenes

  摘要：

  A fundamentally new approach was developed to designing pyrrole and dihydropyridine rings from available allenes and isothiocyanates involving a single preparative stage. Applying the reaction of lithiated alkoxyallenes with aliphatic isothiocyanates we have synthesized previously unknown 1-alkyl(cycloalkyl) pyrroles and 2,3-dihydropyridines with rare alkoxy- and alkylsulfanyl substituents. It was proved that the five- and six-membered azaheterocycles formed as a result of competing reactions of direct intramolecular cyclization of S-alkylated adducts of lithiated alkoxyallenes with isothiocyanates (1-aza-1,3,4-trienes) into pyrroles and of [1,5]-sigmatropic rearrangement into conjugated 2-aza-1,3,5-trienes with subsequent closure into dihydropyridine ring (through 6 pi-electrocyclization).

  DOI：

  10.1134/s1070428011050034