吡啶并,3-[2-(1H-咪唑-2-基)二氮烯基]- | 263017-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 吡啶并,3-[2-(1H-咪唑-2-基)二氮烯基]-
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-3-butyn-1-ol
• 英文别名: tert-butyl (R)-(1-hydroxy-2-methylbut-3-yn-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxy-2-methylbut-3-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 263017-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: QRAZZGRCHYTMIT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶并,3-[2-(1H-咪唑-2-基)二氮烯基]- 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-α-ethynylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of both enantiomers of α-vinylalanine and α-ethynylalanine

  摘要：

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha-vinylalanines and (S)- and (R)-alpha-ethynylalanines, four quaternary alpha-amino acids, using a straightforward synthetic route and starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinals. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00533-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2',2'-dibromoethenyl)-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 吡啶并,3-[2-(1H-咪唑-2-基)二氮烯基]-
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of both enantiomers of α-vinylalanine and α-ethynylalanine

  摘要：

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha-vinylalanines and (S)- and (R)-alpha-ethynylalanines, four quaternary alpha-amino acids, using a straightforward synthetic route and starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinals. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00533-9

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Less Accessible α-Tertiary Amines from Alkynyl <i>Z-</i> Ketimines
  作者：Taichi Kano、Yusuke Aota、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201710084

  日期：2017.12.18

  highly stereoselective synthesis of hitherto less accessible chiral α‐tertiary amines with multiple structurally similar linear carbon chains was achieved through chiral auxiliary mediated addition of organolithium reagents to the geometrically well‐controlled alkynyl Z‐ketimines. This stereoselective nucleophilic addition offers a general approach to the asymmetric synthesis of nitrogen‐containing

  通过手性辅助介导将有机锂试剂添加到几何形状良好控制的炔基Z-酮亚胺中，可以实现迄今为止难以获得的具有多个结构相似的线性碳链的手性α-叔胺的高度立体选择性合成。这种立体选择性亲核加成为含氮手性材料的不对称合成提供了一种通用方法。