(2R)-(4-methoxyphenyl)[(tetrahydropyran-2-yloxy)]acetonitrile | 279685-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-(4-methoxyphenyl)[(tetrahydropyran-2-yloxy)]acetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(oxan-2-yloxy)acetonitrile
• CAS: 279685-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: UOINKSNOEBJJDC-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(4-methoxyphenyl)[(tetrahydropyran-2-yloxy)]acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由手性氰醇合成γ-羟基-α，β-不饱和酯和腈

  摘要：

  描述了氰甲基和碳乙氧基甲基二苯基膦氧化物与一系列O保护的手性α-羟基醛的霍纳-维蒂希反应。由手性O-保护的氰醇制备具有高对映体纯度的α-羟基醛。分离出形成的γ-羟基-α，β-不饱和化合物，具有高对映体纯度和极佳的收率。在所有情况下，观察到完全的E-选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00085-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 acetoxy-(4-methoxy-phenyl)-acetonitrile 在 Candida antarctica lipase B 丙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(-)-2-acetoxy-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 、 (S)-(+)-2-acetoxy-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 、 (2R)-(4-methoxyphenyl)[(tetrahydropyran-2-yloxy)]acetonitrile 、 (2S)-(4-methoxyphenyl)[(tetrahydropyran-2-yloxy)]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  受保护的氰醇的对映选择性合成

  摘要：

  已经建立了制备光学活性受保护的氰醇的简单方法，该氰醇是合成药物和农用化学品的重要组成部分。来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 在温和条件下催化外消旋醋酸氰的动力学拆分。所得不稳定的氰醇通过酶催化途径（包括加入丁酸乙烯酯）或在从反应混合物中除去酶后以化学方式再保护。该过程使两种对映异构体均以纯形式和良好的产率获得，同时显着降低了 HCN 引起的风险。还引入了各种不同的保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1516::aid-ejoc1516>3.0.co;2-c