4-nitrophenyl (tert-butoxycarbonyl)glycylglycylglycinate | 80741-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl (tert-butoxycarbonyl)glycylglycylglycinate
• CAS: 80741-19-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₈
• 分子量: 410.384
• InChiKey: HQOIRBJVXOJFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  165.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl (tert-butoxycarbonyl)glycylglycylglycinate 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thioctic Acid Derivatives as Building Blocks to Incorporate DNA Oligonucleotides onto Gold Nanoparticles

  摘要：

  寡核苷酸金纳米粒子共轭物正被用作诊断工具和基因沉默实验。硫醇化学主要用于用寡核苷酸对金纳米粒子进行功能化，并将 DNA 或 RNA 分子结合到金表面。然而，这种核酸-金纳米粒子共轭物在某些条件下的稳定性可能会受到限制，原因是硫醇-金键过早断裂，随后出现聚集过程。在此，我们介绍了一种携带硫代核酸分子的寡核苷酸的直接合成方法，该方法基于几种含有不同间隔物（包括甘氨酸、短聚乙二醇或脂肪族间隔物）的硫代核酸-L-苏氨醇衍生物。这些新型硫代寡核苷酸被用于金纳米粒子的功能化，并对硫代寡核苷酸金纳米粒子的表面覆盖率和稳定性进行了评估。在所有情况下，与用市售硫醇寡核苷酸制备的金纳米粒子相比，用硫醇寡核苷酸功能化的金纳米粒子在硫醇存在下具有更高的负载量和稳定性。此外，带有甘氨酸三链节的硫代寡核苷酸衍生物对内体中的酪蛋白酶 B 敏感。因此，这种衍生物可能对治疗性寡核苷酸的细胞递送很有意义，因为这些结果为潜在的内泌体逃逸提供了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules190710495
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 4-nitrophenyl (tert-butoxycarbonyl)glycylglycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Thioctic Acid Derivatives as Building Blocks to Incorporate DNA Oligonucleotides onto Gold Nanoparticles

  摘要：

  寡核苷酸金纳米粒子共轭物正被用作诊断工具和基因沉默实验。硫醇化学主要用于用寡核苷酸对金纳米粒子进行功能化，并将 DNA 或 RNA 分子结合到金表面。然而，这种核酸-金纳米粒子共轭物在某些条件下的稳定性可能会受到限制，原因是硫醇-金键过早断裂，随后出现聚集过程。在此，我们介绍了一种携带硫代核酸分子的寡核苷酸的直接合成方法，该方法基于几种含有不同间隔物（包括甘氨酸、短聚乙二醇或脂肪族间隔物）的硫代核酸-L-苏氨醇衍生物。这些新型硫代寡核苷酸被用于金纳米粒子的功能化，并对硫代寡核苷酸金纳米粒子的表面覆盖率和稳定性进行了评估。在所有情况下，与用市售硫醇寡核苷酸制备的金纳米粒子相比，用硫醇寡核苷酸功能化的金纳米粒子在硫醇存在下具有更高的负载量和稳定性。此外，带有甘氨酸三链节的硫代寡核苷酸衍生物对内体中的酪蛋白酶 B 敏感。因此，这种衍生物可能对治疗性寡核苷酸的细胞递送很有意义，因为这些结果为潜在的内泌体逃逸提供了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules190710495